4,4'-dimethoxytrityl thiol | 263746-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxytrityl thiol
• 英文别名: DMTrSH；4-Methoxy-I+/--(4-methoxyphenyl)-I+/--phenylbenzenemethanethiol；bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethanethiol
• CAS: 263746-51-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: DBCACSZOKLUENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxytrityl thiol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methylsulfanylmethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于合成5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷亚磷酰胺的新策略的可裂解的寡脱氧核苷酸的高效固相合成

  摘要：

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490252
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 二氯乙酸 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到4,4'-dimethoxytrityl thiol
  参考文献：
  名称：

  基于合成5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷亚磷酰胺的新策略的可裂解的寡脱氧核苷酸的高效固相合成

  摘要：

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490252

文献信息

• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• 5’-S-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧肌 苷的合成与制备方法
  申请人：中国医药研究开发中心有限公司

  公开号：CN103073606B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种5′-S-(4，4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧肌苷的合成与制备方法，是在惰性气体保护下，常温下在有机溶剂中，在偶氮试剂、配位膦化合物、有机碱或质子酸的作用下，将2′-脱氧肌苷和4，4′-二甲氧基三苯甲基硫醇进行光延(Mitsunobu)反应，即2′-脱氧肌苷的5′-位羟基与4，4′-二甲氧基三苯甲基硫醇发生分子间的脱水反应，形成C-S键，得到5′-S-(4，4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧肌苷。本发明具有以下有益效果：原料来源广泛且价格低廉、收率高、反应条件温和、选择性好、操作过程简单、后处理简便、适合大规模化工业生产。
• A New Concept for DNA-Arrays
  作者：Kerstin Jahn-Hofmann、Nancy Holzhey、Thomas Ellinger、Joachim W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-120023015

  日期：2003.10

  will insert a cleavage site in an oligodeoxynucleotide, which can be used for a selective and quantitative cleavage. For that reason we synthesized the four 5′-S-(4,4′-dimethoxytrityl)-mercapto-2′-deoxynucleotide-3′-O-(2-cyanoethoxydiisopropylamino)-phosphites ( 5a–d ). The cleavage of P-S and C-S bonds is described (Mag, M.; Lücking, S.; Engels, J.W. Synthesis and selective cleavage of an oligodeoxy-nucleotide

  摘要我们将在寡聚脱氧核苷酸中插入一个切割位点，可用于选择性和定量切割。因此，我们合成了四个5'-S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-巯基-2'-脱氧核苷酸-3'-O-（2-氰基乙氧基二异丙基氨基）-亚磷酸酯（5a–d）。描述了PS和CS键的裂解（Mag，M .;Lücking，S .; Engels，JW合成和选择性裂解含有桥连的核苷酸间5'-硫代磷酸酯键的低聚脱氧核苷酸Nucleic Acids Res。1991，19（7 ），1437–1441;万豪酒店，JH; Mottahedeh，M .;里斯（Reese），CB 9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇：一种有用的硫醇试剂。Tetrahedron Lett。1990，31（51）， 7485–7488； Divakar，KJ； Mottoh，A。； Reese，CB； Shanghvi，YS合成嘧啶核糖苷2'硫代类似物的方法。珀金（
• Interaction detection on several probe arrays
  申请人：Ellinger Thomas

  公开号：US20050147984A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention concerns a method for detecting interactions between probe molecules and target molecules, whereby marking target molecules is not required. The invention further concerns probe arrays and kits suited to such a method, as well as a method for production, quality control and standardization of probe arrays.

  本发明涉及一种检测探针分子与靶分子之间相互作用的方法，不需要标记目标分子。本发明还涉及适用于此类方法的探针阵列和试剂盒，以及探针阵列的生产、质量控制和标准化方法。
• Modified Short Interfering Nucleic Acid (siNA) Molecules and Uses Thereof
  申请人：Aligos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220177888A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Disclosed herein are short interfering nucleic acid (siNA) molecules comprising modified nucleotides and uses thereof. The siNA molecules may be double stranded and comprise modified nucleotides selected from 2′-O-methyl nucleotides and 2′-fluoro nucleotides. Further disclosed herein are siNA molecules comprising (a) a phosphorylation blocker, conjugated moiety, or 5′-stabilized end cap; and (b) a short interfering nucleic acid (siNA).

  本文披露了包含修饰核苷酸的短干扰核酸（siNA）分子及其用途。siNA分子可以是双链的，并包括从2'-O-甲基核苷酸和2'-氟核苷酸中选择的修饰核苷酸。本文还披露了包含（a）磷酸化阻断剂、共轭基团或5'-稳定端盖；以及（b）短干扰核酸（siNA）的siNA分子。