tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-prolinate | 899429-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-prolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 899429-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KBVWOJHMUIEFRU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-prolinate 在 cesium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478

文献信息

• <i>N</i> ‐Alkylation of α‐Amino Esters and Amides through Hydrogen Borrowing
  作者：Charlotte E. Coomber、Louis J. Diorazio

  DOI：10.1002/ejoc.202200152

  日期：2022.8.26

  A method for the iridium catalysed direct alkylation of amino esters and amides using alcohols, which can utilise both the free base and HCl salts of the amine, was developed. This reaction proceeds through a borrowing hydrogen borrowing mechanism.

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。
• Proline Ester Enolate Claisen Rearrangement and Formal Total Synthesis of (−)-Cephalotaxine
  作者：Hongjun Jeon、Yundong Chung、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00933

  日期：2019.6.21

  A concise formal total synthesis of (−)-cephalotaxine was achieved via an ester enolate Claisen rearrangement (EECR). A series of EECRs of proline allyl esters were examined to obtain the desired relative stereochemistry of an azaspiranic tetracyclic backbone. An unexpected reversal or low diastereoselectivity of (Z)-cinnamyl ester was observed. The diastereoselectivity was controlled by substitution

  简明的（-）-头孢他辛正式全合成反应是通过酯烯酸酯克莱森重排（EECR）实现的。检查了一系列的脯氨酸烯丙基酯的EECR，以获得所需的氮杂螺环四环骨架的相对立体化学。观察到（Z）-肉桂酸酯的意外的逆转或低的非对映选择性。非对映选择性是通过苯乙烯区域的取代模式来控制的。该结果代表了有助于预测α-氨基烯丙基酯的EECR的立体化学结果的有用指导。