allyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 923927-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 923927-37-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: LEQRAMCUXGLIHF-ZDHOGDLYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻依聚糖片段的合成、核磁共振和构象研究，8：支链和线性寡糖的收敛合成

  摘要：

  褐藻多糖岩藻依聚糖抑制微生物粘附、血管生成、P-和 L-选择素介导的炎症和血液凝固。在本次交流中，我们报告了线性和支链岩藻依聚糖链相关寡糖 α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L 的高效高立体选择性嵌段合成-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1 →2)]-α-L-Fucp-OPr 及其衍生物在岩藻糖残基的 02 位或 04 位带有磺酸基。[2+2]、[2+4] 和 [4+4] 碳水化合物骨架组装策略分别应用于四糖、六糖和八糖的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950333
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以830 mg的产率得到allyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻依聚糖片段的合成、核磁共振和构象研究，8：支链和线性寡糖的收敛合成

  摘要：

  褐藻多糖岩藻依聚糖抑制微生物粘附、血管生成、P-和 L-选择素介导的炎症和血液凝固。在本次交流中，我们报告了线性和支链岩藻依聚糖链相关寡糖 α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L 的高效高立体选择性嵌段合成-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1 →2)]-α-L-Fucp-OPr 及其衍生物在岩藻糖残基的 02 位或 04 位带有磺酸基。[2+2]、[2+4] 和 [4+4] 碳水化合物骨架组装策略分别应用于四糖、六糖和八糖的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950333

文献信息

• The synthesis of heterosaccharides related to the fucoidan from Chordaria flagelliformis bearing an α-<scp>l</scp>-fucofuranosyl unit
  作者：Dmitry Z. Vinnitskiy、Vadim B. Krylov、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Andrey S. Dmitrenok、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1039/c5ob02040a

  日期：——

  fucoidans, from brown algae are built up mainly of α-L-fucopyranosyl units and form a group of natural biopolymers with a wide spectrum of biological activities. Systematic synthesis of oligosaccharides representing fucoidans’ fragments gives molecular probes for detecting pharmacophores within fucoidan polysaccharide chains. Recently, it was discovered that the fucoidan from brown seaweed Chordaria

  来自褐藻的硫酸化多糖岩藻依聚糖主要由α- L-吡喃岩藻糖基单元构成，形成一组具有广谱生物活性的天然生物聚合物。代表岩藻依聚糖片段的寡糖的系统合成为检测岩藻依聚糖多糖链内的药效团提供了分子探针。最近发现，来自褐藻Chordaria flagelliformis的岩藻依聚糖不仅含有α- L-吡喃岩藻糖基单元，还含有α- L-呋喃岩藻糖基单元。为了确定不寻常的α- L-岩藻糖残基对岩藻依聚糖的生物活性和构象特性的影响，进行了选择性O-硫酸化五糖的合成，其代表来自鞭毛藻的岩藻依聚糖的主要重复单元。该合成的特点是利用吡喃糖苷重排制备呋喃糖苷前体，并远程立体控制O-酰基的参与来控制糖基化反应中立体选择性α-键的形成。