(1α,5α,6α)-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 681424-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,5α,6α)-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: exo-(1R,5S)-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 681424-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: DOIUGPWONPTSTL-FICVDOATSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,5α,6α)-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-(1α,5α,6α)-3-[2,6-difluoro-4-(5-hydroxymethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。（氮杂双环[3.1.0]己基苯基）恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌素，可有效对抗多种致病性革兰氏阳性细菌，包括具有多重耐药性的菌株。利奈唑胺是该类别中第一个进入市场的药物，已成为治疗严重感染的重要新选择，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）引起的严重感染。在寻找具有改进的效力和光谱的新型恶唑烷酮中，我们制备并评估了构象约束类似物的抗菌性能，其中利奈唑胺的吗啉环被各种取代的氮杂双环[3.1.0]己基环系统取代。鉴定出几类具有与利奈唑胺相当或更好的活性的氮杂双环类似物。这些包括在氮杂双环上带有羟基，氨基，酰胺基或羧基的类似物。氮杂双环酸类似物50对特定革兰氏阳性和顽固革兰氏阴性病原体（金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌和粪肠球菌MICs <或= 1 microg / mL;流感嗜血杆菌MIC = 4 microg）的效力是利奈唑胺的4倍。 / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm058204j
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 、 重氮基乙酸叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到(1α,5α,6α)-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLIC OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE BICYCLIQUE [3.1.0] ANTIMICROBIEN

  摘要：

  本发明提供了本文中描述的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物I和II的化合物，或其药用盐或前药，这些化合物是抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2004033451A1