(3'aR,4'R,7'S,7'aS)-3'a,4',7',7'a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-[4,7]methano[2H]indene]-1',3'-dione | 1373156-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,4'R,7'S,7'aS)-3'a,4',7',7'a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-[4,7]methano[2H]indene]-1',3'-dione
• 英文别名: (1'S,2'S,6'R,7'R)-spiro[cyclohexane-1,4'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene]-3',5'-dione
• CAS: 1373156-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: SYJGRXOBCZLCHU-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro(4.5)dec-2,3-ene-1,4-dione 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 生成 (3'aR,4'S,7'R,7'aS)-3'a,4',7',7'a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-[4,7]methano[2H]indene]-1',3'-dione 、 (3'aR,4'R,7'S,7'aS)-3'a,4',7',7'a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-[4,7]methano[2H]indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代 Cyclopent-4-ene-1,3-dione 衍生物的 Diels-Alder 反应的面选择性和结构相关二烯和亲二烯体的 Diels-Alder 反应的面选择性的计算研究

  摘要：

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101301

文献信息

• Facial Selectivity in the Diels-Alder Reactions of 2,2-Disubstituted Cyclopent-4-ene-1,3-dione Derivatives and a Computational Examination of the Facial Selectivity of the Diels-Alder Reactions of Structurally Related Dienes and Dienophiles
  作者：Pei-Ying Liu、Yong-Jin Wu、Cory C. Pye、Paul D. Thornton、Raymond A. Poirier、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201101301

  日期：2012.2

  of the plane-nonsymmetric dienophiles spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1′-[3]cyclopentene]-2′,5′-dione (6) and spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1′-[3]cyclopentene]-2′,5′-dione (7) has been found to be very similar to the facial selectivity of reactions of cyclopentadienes fused to bicyclo[2.2.2]octane and bicyclo[2.2.1]heptane (4 and 5). This is strong evidence for steric control in their facial selectivities

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，