acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 69349-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl acetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
• CAS: 69349-75-3
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: NNLVGZFZQQXQNW-VWLOAHMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-(4-O-alpha-吡喃半乳糖基-beta-吡喃半乳糖基)吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可回收的苄型氟标签：寡糖的制备及其应用

  摘要：

  摘要我们在此描述了两个具有双氟链的可循环利用的苄基型氟标签的设计，合成和应用。由市售的氟代醇分三步制备苄基型氟代标签。苄基型标签与亚氨酸酯供体的糖基化顺利进行，以良好至极佳的收率提供了相应的带氟标签的碳水化合物，这些糖很容易通过氟固相萃取（FSPE）纯化。在普通的催化加氢条件下，可以有效地从标签束缚的碳水化合物中除去标签，并且最初的苄基型氟标签可以通过两步简单的步骤以69％–93％的产率再生。通过FSPE辅助合成寡糖Gb3证明了新的苄基-氟标签的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.06.020

文献信息

• Total synthesis of globotriaosyl-E and Z-ceramides and isoglobotriaosyl-E-ceramide
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80181-7

  日期：1987.6

  Stereoselective, total synthesis of O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----4) -O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----1)-N -tetracosanoyl-[2S,3R,4E (and 4Z)]-sphingenine and O-alpha-D -galactopyranosyl-(1----3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D -glucopyranosyl-(1----1)-N-tetracosanoyl-(2S,3R,4E)-sphin gen ine was achieved by using O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1
• Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224
  作者：Qiu, Dongxu、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——