(-)-(R)-3-(6-Bromohexyl)-4,4-dimethylcyclohexanone | 1393360-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-3-(6-Bromohexyl)-4,4-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(6-bromohexyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 1393360-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO
• 分子量: 289.256
• InChiKey: HPNNLMCTZYPUCT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 6-溴-1-己烯 在 Schwartz's reagent 、 C₃₇H₃₀CuF₃NO₅PS 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (-)-(R)-3-(6-Bromohexyl)-4,4-dimethylcyclohexanone 、 (3S)-3-(6-bromohexyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃作为烷基金属等价物的催化不对称碳-碳键形成

  摘要：

  与有机金属试剂的催化不对称共轭加成反应是合成化学中的强大反应。使用非稳定碳负离子的程序已得到广泛开发，但这些程序受到许多限制，无法在许多情况下使用。在这里，我们报告了原位生成的烷基金属物种来自烯烃的 1,4-加成反应可用于由铜催化剂引发的高对映选择性 1,4-加成反应。使用烯烃作为起始材料是可取的，因为与预制的有机金属化合物相比，它们容易获得并且具有良好的性能。在室温下在一系列溶剂中观察到高水平的对映选择性，并且该反应耐受与类似方法不兼容的官能团——这是高效和无保护基合成策略的必要先决条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.1394

文献信息

• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation using alkenes as alkylmetal equivalents
  作者：Rebecca M. Maksymowicz、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1038/nchem.1394

  日期：2012.8

  Catalytic asymmetric conjugate addition reactions with organometallic reagents are powerful reactions in synthetic chemistry. Procedures that use non-stabilized carbanions have been developed extensively, but these suffer from a number of limitations that prevent their use in many situations. Here, we report that alkylmetal species generated in situ from alkenes can be used in highly enantioselective

  与有机金属试剂的催化不对称共轭加成反应是合成化学中的强大反应。使用非稳定碳负离子的程序已得到广泛开发，但这些程序受到许多限制，无法在许多情况下使用。在这里，我们报告了原位生成的烷基金属物种来自烯烃的 1,4-加成反应可用于由铜催化剂引发的高对映选择性 1,4-加成反应。使用烯烃作为起始材料是可取的，因为与预制的有机金属化合物相比，它们容易获得并且具有良好的性能。在室温下在一系列溶剂中观察到高水平的对映选择性，并且该反应耐受与类似方法不兼容的官能团——这是高效和无保护基合成策略的必要先决条件。