methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(E,1R,2R)-1,2-diacetyloxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate | 175980-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(E,1R,2R)-1,2-diacetyloxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 175980-56-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₃
• 分子量: 517.487
• InChiKey: VEYGOIXPXCJBFT-RCUKUAHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(E,1R,2R)-1,2-diacetyloxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以60%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-((E)-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(E,1R,2R)-1,2-diacetyloxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。

  DOI：

  10.1039/p19960000439