(3S,5R)-5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 1372611-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5R)-3-hydroxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 1372611-66-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZJLPTTIFHUXUOP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 臭氧 、 二甲基硫 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.42h， 以71%的产率得到2-[(2R,4S)-4-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  氨触发的 γ-内酯向 Pederin、Psymberin 和 Onnamides DF 的中心四氢吡喃的立体控制转化

  摘要：

  onnamides、pederin 和 psymberin 均因其强大的生物活性和有趣的结构特征而备受关注。已经从 (S)-苹果酸开发了一种短（八步）且有效的立体控制路线，以到达这些天然产物中的中心四氢吡喃环。关键序列涉及通过添加氨触发β-内酯向四氢吡喃结构的转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101543
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S)-5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 、 (3S,5R)-5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨触发的 γ-内酯向 Pederin、Psymberin 和 Onnamides DF 的中心四氢吡喃的立体控制转化

  摘要：

  onnamides、pederin 和 psymberin 均因其强大的生物活性和有趣的结构特征而备受关注。已经从 (S)-苹果酸开发了一种短（八步）且有效的立体控制路线，以到达这些天然产物中的中心四氢吡喃环。关键序列涉及通过添加氨触发β-内酯向四氢吡喃结构的转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101543

文献信息

• An Ammonia-Triggered Stereocontrolled Conversion of a γ-Lactone to the Central Tetrahydropyran of Pederin, Psymberin, and Onnamides D-F
  作者：William J. Buffham、Nigel A. Swain、Sarah L. Kostiuk、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/ejoc.201101543

  日期：2012.2

  The onnamides, pederin, and psymberin have each attracted attention because of their potent biological activity and interesting structural features. A short (eight steps) and efficient stereocontrolled route to the central tetrahydropyran ring in these natural products has been developed from (S)-malic acid. The key sequence involves the conversion of a ?-lactone to a tetrahydropyran structure triggered

  onnamides、pederin 和 psymberin 均因其强大的生物活性和有趣的结构特征而备受关注。已经从 (S)-苹果酸开发了一种短（八步）且有效的立体控制路线，以到达这些天然产物中的中心四氢吡喃环。关键序列涉及通过添加氨触发β-内酯向四氢吡喃结构的转化。