methyl 4-hydroxytiglate | 101080-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxytiglate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 101080-53-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FKRANOXLYCXMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxytiglate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  西门噻唑A和B的总合成

  摘要：

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01818e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 4-hydroxytiglate
  参考文献：
  名称：

  西门噻唑A和B的总合成

  摘要：

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01818e

文献信息

• Synthesis of spiroannulated and 3-arylated 1,2,4-trioxanes from mesitylol and methyl 4-hydroxytiglate by photooxygenation and peroxyacetalization
  作者：Axel G Griesbeck、Lars-Oliver Höinck、Jörg M Neudörfl

  DOI：10.3762/bjoc.6.61

  日期：——

  Cycloalkanones were utilized in the Lewis acid catalyzed peroxyacetalization of ß-hydroperoxy homoallylic alcohols (prepared by the ene reaction of the allylic alcohols mesitylol and methyl 4-hydroxytiglate, respectively, with singlet oxygen) to give spiroannulated 1,2,4-trioxanes 5a–5e and 9a–9e, respectively. A second series of 3-arylated trioxanes 10a–10h, that are available from the hydroperoxy alcohol 4 and benzaldehyde derivatives, was investigated by X-ray crystallography.

  环烷酮被用于路易斯酸催化的过氧乙醛化反应，将ß-羟基过氧化异烯丙醇（通过烯烃醇mesitylol和甲基4-羟基丁酸酯与单线态氧反应制备）转化为螺环并联的1,2,4-三噁烷5a–5e和9a–9e。另一系列3-芳基化的三噁烷10a–10h，可由羟基过氧化醇4和苯甲醛衍生物制备，通过X射线晶体学进行了研究。