Acetic acid (1S,2R,3S,4S,6R)-4,6-diacetoxy-2,3-dihydroxy-cyclohexyl ester | 848837-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3S,4S,6R)-4,6-diacetoxy-2,3-dihydroxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2,3-dihydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 848837-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: ROYXXERGVXTQJO-VSSNEEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,4S,6R)-4,6-diacetoxy-2,3-dihydroxy-cyclohexyl ester 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,5)-triacetoxy-3-cyclohexene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到Acetic acid (1S,2R,3S,4S,6R)-4,6-diacetoxy-2,3-dihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084