6-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 1616843-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• 英文别名: 6-Methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)benzo[h]chromene
• CAS: 1616843-54-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: WBBGNTFIESGIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 (E)-2-(3',3'-bis(4-methoxyphenyl)allylidene)-4-methoxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2H-萘并[1,2-b]吡喃的开环形式的首次结构和光谱表征：一种新型的光merocyanine。

  摘要：

  将4-甲氧基-1-萘酚与1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇加热，得到2,2-二芳基-6-甲氧基-2H-萘并[1,2-b]吡喃和新型色菁，（E）-2- [3'，3'-双（芳基）亚烷基] -4-甲氧基萘-1（2H）-一个。吡喃的短时紫外线辐照有利于形成具有更长辐照和/或酸性条件（有利于（E）-异构体）的（Z）-花青。

  DOI：

  10.1039/c4cc03435j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  2H-萘并[1,2-b]吡喃的开环形式的首次结构和光谱表征：一种新型的光merocyanine。

  摘要：

  将4-甲氧基-1-萘酚与1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇加热，得到2,2-二芳基-6-甲氧基-2H-萘并[1,2-b]吡喃和新型色菁，（E）-2- [3'，3'-双（芳基）亚烷基] -4-甲氧基萘-1（2H）-一个。吡喃的短时紫外线辐照有利于形成具有更长辐照和/或酸性条件（有利于（E）-异构体）的（Z）-花青。

  DOI：

  10.1039/c4cc03435j

文献信息

• Base-Mediated Ring-Contraction of Pyran Systems Promoted by Palladium and Phase-Transfer Catalysis
  作者：Stuart Aiken、Orlando D. C. C. de Azevedo、Kieran Chauhan、Thomas Driscoll、Paul I. Elliott、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02901

  日期：2020.1.17

  A study of the ring-contraction of a model 3H-naphtho[2,1-b]pyran is described to elucidate and optimize the ring-contraction of naphthopyrans. Two efficient base-mediated protocols to access multiple naphthofurans, naphthodifurans, and a benzo-fused indole in generally good yields are reported. Furthermore, a protocol to selectively prepare (hetero)aryl-substituted naphthofurans via a Suzuki-coup

  描述了对模型3H-萘并[2,1-b]吡喃的环收缩的研究，以阐明和优化萘并吡喃的环收缩。据报道，有两种有效的碱介导的方案以通常良好的产率获得多个萘并呋喃，萘并呋喃和苯并稠合的吲哚。此外，提出了一种通过铃木偶联环收缩方法选择性制备（杂）芳基取代的萘呋喃的方案。据报道，另一种方案允许在溴取代的萘并吡喃上进行铃木交叉偶联反应而无环收缩副反应。
• 5-Hydroxy substituted naphthofurans and naphthothiazoles as precursors of photochromic benzochromenes
  作者：Stuart Aiken、Ben Allsopp、Kathryn Booth、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig R. Rice

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.043

  日期：2014.12

  3-Benzoylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol forms a photochromic benzochromene upon reaction with a 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol affording a red coloured photomerocyanine, with a half-life of 2.3 min, upon UV-irradiation. Retention of the initial 1,4-oxygenation pattern of the naphthalene moiety through replacement of the furan unit with a methoxy group led to a benzochromene, which developed a similar red colour upon UV-irradiation but was more persistent with a half-life of over 42 min. Treatment of the 3-benzoylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol with a 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol similarly afforded a benzochromene, which did not display any photochromism at ambient temperature as a consequence of steric interactions in the photomerocyanines. The synthesis of N-(5-hydroxynaphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)acetamide, as a precursor to a photochromic hetero-fused benzochromene, by the mild selective deprotection of the O-acetyl group of 2-acetamidonaphtho[1,2-d]thiazol-5-yl acetate was complicated by a facile, competitive, oxidative dimerisation to afford a novel [2,2'-binaphthothiazole]-1,1'-diol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.