7-(1-Carboxy-cyclobutyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 164168-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-Carboxy-cyclobutyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(1-Cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 164168-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₅
• 分子量: 373.381
• InChiKey: ZXDYKVDOVNYQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-Carboxy-cyclobutyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。七。1-环丙基-6-氟-4-喹诺酮-3-羧酸的氨基和羟基取代的7-环烷基和7-乙烯基衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  1-环丙基-6-氟-4-喹诺酮羧酸（3a-o）的新型C（7）衍生物已合成和体外抗菌活性进行了评估。化合物3e（3-氨基环丁基），3g（1-氨基环丙基），3m（（2-氨基甲基）乙烯基）和3o（（1-氨基甲基）乙烯基）对革兰氏阴性菌显示出与环丙沙星相当的显着抑制活性细菌包括铜绿假单胞菌。对于两种环状化合物（3e和3g），均获得了良好的药代动力学特征（血清和脑部浓度以及尿液恢复），但乙烯基化合物（3m和3o）的药代动力学则较差。就急性毒性和惊厥诱导而言，化合物3g的毒性低于3e，环丙沙星或氧氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-7-(1-diphenylmethoxycarbonylcyclobutyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(1-Carboxy-cyclobutyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049