prop-2-ynyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 1456936-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetic acid, I+/--oxo-, 2-propyn-1-yl ester
• CAS: 1456936-23-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: BATAOFDMFNJRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 、 叠氮苯 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以128 mg的产率得到(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component synthesis of indole-3-glyoxyl derivatives and indole-3-glyoxyl triazoles

  摘要：

  A general and efficient reaction of indole with oxalyl chloride and nucleophiles providing indole-3-glyoxyl derivatives has been developed in mild conditions. In the same fashion, the other reaction involved the addition of organic azides leading to the synthesis of indole-3-glyoxyl-1,2,3-triazoles, which proceeds smoothly generating the products in moderate to high yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.064
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 prop-2-ynyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component synthesis of indole-3-glyoxyl derivatives and indole-3-glyoxyl triazoles

  摘要：

  A general and efficient reaction of indole with oxalyl chloride and nucleophiles providing indole-3-glyoxyl derivatives has been developed in mild conditions. In the same fashion, the other reaction involved the addition of organic azides leading to the synthesis of indole-3-glyoxyl-1,2,3-triazoles, which proceeds smoothly generating the products in moderate to high yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.064