ethyl 4(S)-4-(4(S)-2,2-dimethyl-<1,3>-dioxolane-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 164729-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4(S)-4-(4(S)-2,2-dimethyl-<1,3>-dioxolane-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 164729-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: DYVRSKJCJJAIPO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 4(S)-4-(4(S)-2,2-dimethyl-<1,3>-dioxolane-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-2-acetyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯和内酯与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  重氮化合物的1，3-偶极环加成至α，β-不饱和酯和内酯（例如2–4、6–8、10和13）以立体选择性方式发生，从而产生共轭。D-甘露醇的E和Z异构体产生相同的产物，将其环化以研究产物的绝对立体化学。所有反应的区域特异性与通过AM1计算获得的FMO系数一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00099-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4(S)-4-(4(S)-2,2-dimethyl-<1,3>-dioxolane-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯和内酯与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  重氮化合物的1，3-偶极环加成至α，β-不饱和酯和内酯（例如2–4、6–8、10和13）以立体选择性方式发生，从而产生共轭。D-甘露醇的E和Z异构体产生相同的产物，将其环化以研究产物的绝对立体化学。所有反应的区域特异性与通过AM1计算获得的FMO系数一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00099-3

文献信息

• Diastereofacial selectivity of the cycloaddition of diazo compounds to enones
  作者：G Galley、M Pätzel、P.G Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01049-6

  日期：1995.2

  Chiral α,β-unsaturated γ-alkoxy- or γ-amino-ketones (enones) 1 react with diazo compounds in a stereoselective manner affording conjugated Δ2-pyrazolines 5 and 6. In all cases syn-selectivity for the cycloaddition was observed. The diastereomeric ratio is improved at lower temperatures, but no significant influence of high pressure is observed. Carrying out this reaction with (E) and (Z) derivatives

  手性α，β不饱和γ -烷氧基或γ氨基酮（烯酮）1用在以立体选择性方式重氮化合物，得到偶联反应Δ 2 -pyrazolines 5和6。在所有情况下SYN -选择性环加成进行了观察。在较低的温度下，非对映异构体比例有所提高，但是没有观察到高压的显着影响。用相同的烯酮1的（E）和（Z）衍生物进行该反应，得到相同的产物。