((2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acrylate | 1055311-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acrylate
• CAS: 1055311-16-4
• 化学式: C₂₈H₅₈O₇Si₃
• 分子量: 591.021
• InChiKey: KHBWBXJCJQROKB-TWHDSSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acrylate 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 3-hydroxy quinuclidine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 360.0h， 以47%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 6-tuliposide B

  摘要：

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.019