<1S<1S<3S(E),4S>>>-benzyl 1-<1-<(3-hex-1-enyl-1-2-oxo-4-oxetanyl),ethyl hexyloxycarbonyl>21-methylpropylcarbamate> | 135273-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1S<1S<3S(E),4S>>>-benzyl 1-<1-<(3-hex-1-enyl-1-2-oxo-4-oxetanyl),ethyl hexyloxycarbonyl>21-methylpropylcarbamate>
• 英文别名: {1S[1S(3S(E),4S)]}-benzyl 1-{1-[(3-hex-1-enyl-1-2-oxo-4-oxetanyl),ethyl hexyloxycarbonyl]21-methylpropylcarbamate}；[(2S)-1-[(2S,3S)-3-[(E)-hex-1-enyl]-4-oxooxetan-2-yl]heptan-2-yl] (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 135273-88-0
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆
• 分子量: 501.664
• InChiKey: FKFMETJVYYHSQL-IBTSHDEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S<1S<3S(E),4S>>>-benzyl 1-<1-<(3-hex-1-enyl-1-2-oxo-4-oxetanyl),ethyl hexyloxycarbonyl>21-methylpropylcarbamate> 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-valilactone
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物在合成β-内酯酶抑制剂（-）-戊内酯中的用途。

  摘要：

  据报道，β-内酯酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成简明。该合成采用立体选择性地制备的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7），其经硝酸铈铵氧化后，得到适当取代的β-内酯（9），其被转化为（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80728-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-silane 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 甲基锂 、 银 、 铜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 <1S<1S<3S(E),4S>>>-benzyl 1-<1-<(3-hex-1-enyl-1-2-oxo-4-oxetanyl),ethyl hexyloxycarbonyl>21-methylpropylcarbamate>
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物在合成β-内酯酶抑制剂（-）-戊内酯中的用途。

  摘要：

  据报道，β-内酯酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成简明。该合成采用立体选择性地制备的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7），其经硝酸铈铵氧化后，得到适当取代的β-内酯（9），其被转化为（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80728-6

文献信息

• Synthesis of the β-lactone esterase inhibitor valilactone using π-allyltricarbonyliron lactone complexes.
  作者：Roderick W. Bates、Rosalina Fernández-Moro、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78809-5

  日期：1991.6

  Synthesis of the esterase inhibitor valilactone (1) is reported employing the oxidation of π-allyltricarbonyliron lactone complexes with ceric ammonium nitrate to afford the inherent β-lactone ring.

  据报道，酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成是利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物与硝酸铈铵的氧化，得到固有的β-内酯环。