2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine hydrogen bromide | 2252479-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine hydrogen bromide
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4-methoxypyridine hydrobromide；2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine;hydrobromide
• CAS: 2252479-81-3
• 化学式: BrH*C₇H₈BrNO
• 分子量: 282.963
• InChiKey: FXBCWRAKJMFRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine hydrogen bromide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝肿瘤磁共振成像的锰基造影剂：结构-活性关系和候选铅评估

  摘要：

  由于对Gd保留和延迟毒性的担忧，基于Gd的MRI造影剂（GBCA）受到了严格的监管审查。由无环Gd螯合物组成的三个GBCA（最容易释放Gd的GBCA类）不再在欧洲销售。特别令人关注的是无环螯合物仍可用于肝脏扫描，那里的诊断需求未得到满足，并且没有替代技术。为了解决这个问题，我们评估了我们先前报道的基于Mn的MRI造影剂Mn-PyC3A和九种新合成的衍生物作为肝脏特异性MRI造影剂。在这个重点库中，瞬时肝脏吸收和血液清除率与log P直接相关。复杂的Mn-PyC3A-3-OBn由于具有高度的松弛性，快速的血液清除和对肝细胞的强烈吸收而成为主要候选药物。Mn-PyC3A-3-OBn在鼠模型中使肝脏肿瘤明显低强度，并且在注射后24小时内被完全消除。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00964
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-吡啶-2-乙酸甲酯 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  肝肿瘤磁共振成像的锰基造影剂：结构-活性关系和候选铅评估

  摘要：

  由于对Gd保留和延迟毒性的担忧，基于Gd的MRI造影剂（GBCA）受到了严格的监管审查。由无环Gd螯合物组成的三个GBCA（最容易释放Gd的GBCA类）不再在欧洲销售。特别令人关注的是无环螯合物仍可用于肝脏扫描，那里的诊断需求未得到满足，并且没有替代技术。为了解决这个问题，我们评估了我们先前报道的基于Mn的MRI造影剂Mn-PyC3A和九种新合成的衍生物作为肝脏特异性MRI造影剂。在这个重点库中，瞬时肝脏吸收和血液清除率与log P直接相关。复杂的Mn-PyC3A-3-OBn由于具有高度的松弛性，快速的血液清除和对肝细胞的强烈吸收而成为主要候选药物。Mn-PyC3A-3-OBn在鼠模型中使肝脏肿瘤明显低强度，并且在注射后24小时内被完全消除。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00964

文献信息

• Remote stereocontrol with azaarenes via enzymatic hydrogen atom transfer
  作者：Maolin Li、Wesley Harrison、Zhengyi Zhang、Yujie Yuan、Huimin Zhao

  DOI：10.1038/s41557-023-01368-x

  日期：2024.2

  Strategies for achieving asymmetric catalysis with azaarenes have traditionally fallen short of accomplishing remote stereocontrol, which would greatly enhance accessibility to distinct azaarenes with remote chiral centres. The primary obstacle to achieving superior enantioselectivity for remote stereocontrol has been the inherent rigidity of the azaarene ring structure. Here we introduce an ene-reductase

  传统上，利用氮杂芳烃实现不对称催化的策略无法实现远程立体控制，而远程立体控制将极大地提高对具有远程手性中心的不同氮杂芳烃的可及性。实现远程立体控制的优异对映选择性的主要障碍是氮杂芳环结构的固有刚性。在这里，我们介绍了一种烯还原酶系统，能够通过手性氢原子转移机制调节氮杂芳烃上远程碳中心自由基的对映选择性。这种光酶过程有效地引导前手性自由基中心位于距离氮杂芳烃中的氮原子超过 6 个化学键或超过 6 Å 的位置，从而能够生产多种具有远程 γ-立构中心的氮杂芳烃。我们综合计算和实验研究的结果强调，关键氨基酸残基的氢键和空间效应对于实现如此高的立体选择性非常重要。