(3S,3aS,6S,6aS)-3-butyl-hexahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester | 115587-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,3aS,6S,6aS)-3-butyl-hexahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester
• 英文别名: [3S-(3β,6α)cis]-3-butylhexahydrothieno[3,2-c]-isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester；methyl N-[(3S,3aS,6R,6aR)-3-butyl-1,3,3a,5,6,6a-hexahydrothieno[3,2-c][1,2]oxazol-6-yl]carbamate
• CAS: 115587-49-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: UELXSVAVBORQFS-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,6aS)-3-butyl-hexahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester 在 palladium on charcoal potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到[2R-(2R*)-(2α,3α,4α)]-3-amino-α-butyl-tetrahydro-4-[(methoxycarbonyl)amino]thiophene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolines and isoxazolidines

  摘要：

  揭示了一种通过新型中间体从L-半胱氨酸生产D-生物素的过程。

  公开号：

  US04245104A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxycarbonylaminopropanol-3-yl) (1-hexenyl) sulfide 在 吡啶 、 间苯三酚 、 二异丁基氢化铝 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3S,3aS,6S,6aS)-3-butyl-hexahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7

文献信息

• Novel process for the manufacture of thiophene derivatives suited for the manufacture of biotin, process for the manufacture of biotin and novel intermediates in this process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011777A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  The process starts from L-cystine and proceeds via various novel intermediates, particularly the isoxazolines and isoxazolidines of the formulae I and II.

  该过程以 L-胱氨酸为起点，通过各种新型中间体，特别是式 I 和式 II 中的异噁唑啉类和异噁唑烷类进行。
• US4245104A
  申请人：——

  公开号：US4245104A

  公开（公告）日：1981-01-13
• Synthesis of d-biotin from cysteine
  作者：H.L. Lee、E.G. Baggiolini、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87671-7

  日期：1987.1

  A novel approach to d-biotin from cysteine, which a utilizes the nitrate oxide To enolthioether double bond cyclization for the formation of C2-C3 of the thiophane ring and the incorporation of the 3-N in the biotin molecule, Is described. the cis relation of the n-butyl side chain and the sulfur in respect to isoxazolidine ring in the bicycle diastereomers And is characterized by an NMR signal For

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。
• Isoxazolines and isoxazolidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04245104A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  A process is disclosed for producing d-biotin from L-cystine via novel intermediates.

  揭示了一种通过新型中间体从L-半胱氨酸生产D-生物素的过程。