((E)-4-Phenylsulfanyl-but-3-enyloxy)-acetic acid tert-butyl ester | 157992-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((E)-4-Phenylsulfanyl-but-3-enyloxy)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-phenylsulfanylbut-3-enoxy)acetate
• CAS: 157992-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: IOPVUFZAUOLUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-4-Phenylsulfanyl-but-3-enyloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 三乙基硼 、 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮 、 BuSnOTf 、 三苯基氢化锡 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(3aR,4S,6aR)-6-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A short route to avenaciolide & isoavenaciolide via radical cyclization

  摘要：

  The bicyclic ether/lactone 5 was prepared from 7 in 6 steps including radical cyclization and a Pummerer rearrangement. After 5 was converted to 12 and 13 under KecK's conditions, divergent formal total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide were accomplished in four additional steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78198-6
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ((E)-4-Phenylsulfanyl-but-3-enyloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short route to avenaciolide & isoavenaciolide via radical cyclization

  摘要：

  The bicyclic ether/lactone 5 was prepared from 7 in 6 steps including radical cyclization and a Pummerer rearrangement. After 5 was converted to 12 and 13 under KecK's conditions, divergent formal total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide were accomplished in four additional steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78198-6

文献信息

• 2,3-Disubstituted tetrahydrofuran synthesis via radical and anionic cyclization
  作者：Steven D. Burke、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78197-4

  日期：1994.8

  Cyclization of the radicals derived from Cbond homolysis as well as via 1,5-hydrogen atom transfer afforded tetrahydrofurans in high yield. An alternative anionic cyclization method provided the anti diastereomer preferentially.

  衍生自Cbond均裂以及通过1,5-氢原子转移的自由基的环化，可高收率地得到四氢呋喃。另一种阴离子环化方法优先提供了抗非对映异构体。
• Air Oxidative Radical Oxysulfurization of Alkynes Leading to α-Thioaldehydes
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiang-Qiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00641

  日期：2015.5.15

  Air oxidative radical oxysulfurization of alkynes initiated by 0.5 mol % tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described. The reaction proceeded at room temperature in the presence of 5% mol water to afford selective a-thioaldehydes.