2-(4-methylpent-3-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1402568-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpent-3-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1402568-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: ADSYJJDYMLBCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylpent-3-en-1-yl)quinoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(4-methylpent-3-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  简单离子的显着效果：碘化物促进的杂芳族化合物的转移加氢

  摘要：

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201517

文献信息

• pH-Regulated Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolines in Water
  作者：Chao Wang、Chaoqun Li、Xiaofeng Wu、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200902570

  日期：2009.8.17

  In buffered water, a broad range of quinoline derivatives underwent asymmetric transfer hydrogenation in air with the rhodium catalyst 1 and sodium formate as the hydrogen source to furnish synthetically important 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities (see scheme; R=H, Me, F, Cl, Br, OMe; R′=alkyl, aryl).

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。
• Nanolayered Cobalt–Molybdenum Sulfides as Highly Chemo- and Regioselective Catalysts for the Hydrogenation of Quinoline Derivatives
  作者：Iván Sorribes、Lichen Liu、Antonio Doménech-Carbó、Avelino Corma

  DOI：10.1021/acscatal.7b04260

  日期：2018.5.4

  facile reducible functional groups, including alkenes, ketones, cyanides, carboxylic acids, esters, and amides, are present. The key to successful catalysis relies on the use of a nanolayered cobalt–molybdenum sulfide catalyst hydrothermally synthesized from earth-abundant metal precursors. This heterogeneous system displays a tunable composition of phases that allows for catalyst regeneration. Its catalytic

  本文中，描述了通过喹啉和相关的N-杂芳烃的氢化来制备广泛的有价值的N-杂环产物的一般方案。有趣的是，N的催化加氢当存在其他容易还原的官能团，包括烯烃，酮，氰化物，羧酸，酯和酰胺时，对-杂芳烃环进行化学选择。成功催化的关键在于使用由富含地球的金属前体水热合成的纳米层钴钼硫化钼催化剂。这种非均相系统显示出可调节的相组成，可实现催化剂再生。它的催化活性取决于硫化钴混合相的组成（存在Co 3 S 4时会更高），也可能与瞬时Co-Mo-S结构的存在有关，该结构在第一次催化运行后主要消失。
• Selective Catalytic Hydrogenation of Heteroarenes with <i>N</i>-Graphene-Modified Cobalt Nanoparticles (Co₃O₄–Co/NGr@α-Al₂O₃)
  作者：Feng Chen、Annette-Enrica Surkus、Lin He、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Christoph Topf、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b06496

  日期：2015.9.16

  Cobalt oxide/cobalt-based nanopartides featuring a core shell structure and nitrogen-doped graphene layers on alumina are obtained by pyrolysis of Co(OAc)(2)/phenanthroline. The resulting core shell material (Co3O4 Co/NGr@alpha-Al2O3) was successfully applied in the catalytic hydrogenation of a variety of N-heteroarenes including quinolines, acridines, benzo[h], and 1,5-naphthyridine as well as unprotected indoles. The peculiar structure of the novel heterogeneous catalyst enables activation of molecular hydrogen at comparably low temperature. Both high activity and selectivity were achieved in these hydrogenation processes, to give important building blocks for bioactive compounds as well as the pharmaceutical industry.