phenothiazine-d | 118110-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: phenothiazine-d
• 英文别名: 1-deuterio-10H-phenothiazine
• CAS: 118110-31-9
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 200.268
• InChiKey: WJFKNYWRSNBZNX-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenothiazine-d
  参考文献：
  名称：

  碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮环化生成吩噻嗪

  摘要：

  在此，描述了一种新型的碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮直接环化为吩噻嗪的方法，无需外部氧化剂和氢受体。邻硝基苯硫酚的硝基既充当氢受体又充当偶联基团，水是唯一的副产物。该反应涉及硝基还原、C-H键硫醚化和C-H键脱氢芳构化。该方案为进一步阐述提供了广泛的合成价值，例如抗精神病药氯丙嗪的三步全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00039

文献信息

• Specific Synthesis of 1-Substituted Phenothiazines Using Carbon Dioxide Protection of the NH Group During Lithiation
  作者：Alan R. Katritzky、Luis M. Vazquez de Miguel、Gordon W. Rewcastle

  DOI：10.1055/s-1988-27515

  日期：——

  The lithiation of phenothiazine when protected as the lithium salt of its carbamate occurs exclusively at the C-1 carbon atom. Reaction of the lithiated species with a variety of electrophiles readily produced several new 1-substituted phenothiazines, as well as a number of known compounds in superior yield to existing methods.

  吩噻嗪作为氨基甲酸酯的锂盐受到保护时，其锂化作用只发生在 C-1 碳原子上。锂化产物与多种亲电体反应后，很容易生成几种新的 1-取代吩噻嗪以及一些已知化合物，其产量优于现有方法。