methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 51016-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 51016-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: MGVLXQKJPFBBTF-UISBESDSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl]-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  碱对甲基6-硫代（和6-脱氧）2-O-甲磺酰基-α-d-葡萄糖苷衍生物的作用1

  摘要：

  摘要用甲醇甲醇钠处理4-O-苯甲酰基-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-O-甲磺酰基-6-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（8）及其6-脱氧类似物（11），由于O3→O4的TBDPS重排，可得到甲基2，3-脱水脱水甘露糖吡喃糖苷衍生物。当C-3处的保护基为2-甲氧基乙氧基甲基醚时，仅发生甲酰磺酰基的脱酰基和甲醇分解。

  DOI：

  10.1080/07328309808005769
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 甲基磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱对甲基6-硫代（和6-脱氧）2-O-甲磺酰基-α-d-葡萄糖苷衍生物的作用1

  摘要：

  摘要用甲醇甲醇钠处理4-O-苯甲酰基-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-O-甲磺酰基-6-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（8）及其6-脱氧类似物（11），由于O3→O4的TBDPS重排，可得到甲基2，3-脱水脱水甘露糖吡喃糖苷衍生物。当C-3处的保护基为2-甲氧基乙氧基甲基醚时，仅发生甲酰磺酰基的脱酰基和甲醇分解。

  DOI：

  10.1080/07328309808005769