β-L-rhamnopyranosyl thiol | 774141-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-rhamnopyranosyl thiol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 774141-47-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: SGCGFOOGTWZYCQ-HGVZOGFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 β-L-rhamnopyranosyl thiol
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327

文献信息

• A Coordinated Synthesis and Conjugation Strategy for the Preparation of Homogeneous Glycoconjugate Vaccine Candidates
  作者：Elizabeth J. Grayson、Gonçalo J. L. Bernardes、Justin M. Chalker、Omar Boutureira、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201006327

  日期：2011.4.26

  A sweet solution: A strategy for the synthesis of well‐defined carbohydrate‐based vaccines is presented. The approach couples complex oligosaccharide synthesis to site‐specific conjugation methodology to provide pure glycoprotein vaccine candidates (see scheme).

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。