(R)-ethyl 3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate | 194154-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoate；ethyl (R)-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 194154-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• 分子量: 214.337
• InChiKey: PLVVLCRCBITSHZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-hydroxypent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基)丙酸乙酯 在 glucose 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• Formal Synthesis of Cytostatin by a Convergent Approach
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit

  DOI：10.1055/s-2007-970786

  日期：2007.4

  A formal synthesis of cytostatin, an antitumor agent, has been achieved according to a convergent approach involving the coupling of a functionalized organolithium (C1-C8 subunit) with an aldehyde (C9-C13 subunit).

  根据涉及功能化有机锂（C1-C8 亚基）与醛（C9-C13 亚基）偶联的收敛方法，已经实现了细胞抑制素（一种抗肿瘤剂）的正式合成。
• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。
• Gold-catalyzed spiro-N,O-ketal synthesis
  作者：M. Grammatikopoulou、S. Thysiadis、V. Sarli

  DOI：10.1039/c4ob02050b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of spiro-N,O-ketals with 5- and 6-membered rings was developed via a gold-catalyzed spiroamidoketalization of alkynyl amidoalcohols under mild conditions. This methodology has been successfully applied to the synthesis of a spiro-N,O-ketal analogue of marineosin A.

  通过在温和条件下金催化炔基酰胺醇的螺氨基缩酮化，开发了一种具有5和6元环的螺-N，O-缩酮合成的有效方法。该方法已成功应用于海洋蛋白A的螺旋N，O-缩酮类似物的合成。
• Synthesis of Two Bioactive Natural Products: FR252921 and Pseudotrienic Acid B
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.200802649

  日期：2009.3.23

  Jackpot: Two for one! Concise and highly convergent syntheses of the immunosuppressive agent FR252921 and the related antimicrobial natural product pseudotrienic acid B were achieved from one common intermediate by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo‐ and regioselective cross‐metathesis to generate the triene moieties, and

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。
• Total Synthesis of (−)-CP₂-Disorazole C₁
  作者：Chad D. Hopkins、John C. Schmitz、Edward Chu、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol2015994

  日期：2011.8.5

  The total synthesis of a bis-cyclopropane analog of the antimitotic natural product (−)-disorazole C1 was accomplished in 23 steps and 1.1% overall yield. A vinyl cyclopropane cross-metathesis reaction generated a key (E)-alkene segment of the target molecule. IC50 determinations of (−)-CP2-disorazole C1 in human colon cancer cell lines indicated low nanomolar cytotoxic properties. Accordingly, this

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。