N-Ethyl-3,6-carbazoldiol-diacetat | 56109-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-3,6-carbazoldiol-diacetat
• 英文别名: 3,6-diacetoxy-9-ethyl-carbazole；N-ethyl-3,6-carbazolediol diacetate；(6-acetyloxy-9-ethylcarbazol-3-yl) acetate
• CAS: 56109-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: KOKFEZTVKABEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  429.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-3,6-carbazoldiol-diacetat 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBRECHT W. L.; FLEMING R. W.; HORGAN S. W.; MAYER G. D., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 3, 364-371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3，6-二乙酰基-N-乙基咔唑 、 间氯过氧苯甲酸 在 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 acetone - water 、 methanol+acetone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-Ethyl-3,6-carbazoldiol-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Bis-basic ethers of carbazole

  摘要：

  本发明的咔唑双碱基醚具有有用的抗病毒性能。这些新化合物的化学式为：##SPC1## 其中Z为氢或具有1至4个碳原子的低级烷基；每个X为##EQU1## A. -A-N基团，其中每个A为具有2至6个碳原子的直链或支链烷基链；R和R.sup.1分别为氢或具有1至6个碳原子的低级烷基；或R和R.sup.1组成的每组与它们连接的氮原子一起是饱和的单环杂环基团，例如吡咯烷基或哌嗪基；或B. ##SPC2## 其中n为0至2的整数，m为1或2，R.sup.2为氢或具有1至4个碳原子的低级烷基。本发明还包括化学式I所表示的碱的药学上可接受的酸加成盐。这些新化合物可以通过几种不同的方法制备，这些方法已经被描述。

  公开号：

  US03932424A1

文献信息

• Bis-basic-substituted polycyclic aromatic compounds. A new class of antiviral agents. 8. Bis-basic derivatives of carbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene
  作者：William L. Albrecht、Robert W. Fleming、Stephen W. Horgan、Gerald D. Mayer

  DOI：10.1021/jm00213a011

  日期：1977.3

  A series of bisalkamine esters, bis-basic ethers, and bis-basic ketones of carbazole, N-ethylcarbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene was synthesized and evaluated for antiviral activity. The series also included two bis-basic alkanes of N-ethylcarbazole and one bis-basic carboxamide of dibenzofuran. Structure-activity relationships indicated that within the carbazole and N-ethylcarbazole series

  合成了咔唑，N-乙基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩的一系列双烷基胺酯，双碱性醚和双碱性酮，并评估了其抗病毒活性。该系列还包括两种N-乙基咔唑的双碱性烷烃和一种二苯并呋喃的双碱性羧酰胺。结构-活性关系表明，在咔唑和N-乙基咔唑系列中，双烷胺酯提供了最活跃的衍生物，而二苯并呋喃和二苯并噻吩的双碱性酮衍生物提供了各自系列中更有效的化合物。比较了[6,5,6]杂环核与[6,5,6]芳香核（芴和芴9-一）（包括tilorone）对脑心肌炎（EMC）病毒的抗病毒活性。
• Pharmaceutically useful nitrogen containing heterocyclic derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03937833A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Bis-basic substituted aromatic polycyclic compounds of the following structure are useful in treating conditions of delayed hypersensitivity: ##SPC1## Wherein [W] represents an aromatic polycyclic nucleus selected from fluoranthene, fluorene, fluoren-9-ol, fluoren-9-one, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, N-(lower)alkyl carbazole, xanthene, xanthone, thioxanthene, phenoxathiin, or anthraquinone; Y represents carbonyloxy, carbonylthio, oxygen, divalent sulfur or carbonyl with the provisos that when Y is carbonyloxy or carbonylthio, [W] is other than thioxanthene, phenoxathiin or anthraquinone, when Y is oxygen or divalent sulfur, [W] is other than thioxanthene or phenoxathiin, and when Y is carbonyl, [W] is other than fluoren-9-ol or anthraquinone; A represents a straight or branched alkylene chain of from 1 to 6 carbon atoms with the proviso that when Y is carbonyloxy or carbonylthio, A contains at least 2 straight chain carbon atoms, that is, an ethylene radical; R represents hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl; and pharmaceutically useful acid addition salts.

  以下结构的Bis-基取代芳香族多环化合物在治疗延迟型超敏反应方面很有用：##SPC1## 其中[W]代表从荧蒽、芴、芴-9-醇、芴-9-酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、N-(较低)烷基咔唑、苯酚氧噻吩或蒽醌中选的芳香族多环核；Y代表羰氧基、羰硫基、氧、二价硫或羰基，但当Y为羰氧基或羰硫基时，[W]不是噻吩、苯酚氧噻吩或蒽醌，当Y为氧或二价硫时，[W]不是噻吩或苯酚氧噻吩，当Y为羰基时，[W]不是芴-9-醇或蒽醌；A代表1至6个碳原子的直链或支链烷基链，但当Y为羰氧基或羰硫基时，A含有至少2个直链碳原子，即乙烯基；R代表氢、1至4个碳原子的直链或支链低级烷基、苯基或苄基；以及药用酸盐。
• Pharmaceutically useful bis-amine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03947593A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Compounds of the following general structure are useful in treating conditions of delayed hypersensitivity: ##EQU1## wherein [W] represents an aromatic polycyclic nucleus selected from fluoranthene, fluorene, fluoren-9-ol, fluoren-9-one, carbazole, N-(lower) alkyl carbazole or anthraquinone; Y represents carbonyl, divalent sulfur or oxygen; with the proviso that when Y is carbonyl, [W] is other than fluoren-9-ol or anthraquinone; A represents a straight or branched alkylene chain of from 1 to 6 carbon atoms; and each of R.sup.1 and R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl of from 1 to 4 carbon atoms, or alkenyl of from 3 to 6 carbon atoms having the vinyl unsaturation in other than the 1-position; and pharmaceutically useful acid addition salts thereof.

  下列一般结构的化合物对于治疗延迟超敏反应的病症是有用的：##EQU1## 其中[W]代表从氟蒽、芴、芴-9-醇、芴-9-酮、咔唑、N-(较低)烷基咔唑或蒽醌中选取的芳香多环核；Y代表羰基、二价硫或氧；条件是当Y为羰基时，[W]不是芴-9-醇或蒽醌；A代表由1至6个碳原子组成的直链或支链烷基链；而且R1和R2中的每一个代表氢、由1至4个碳原子的低烷基或由3至6个碳原子且具有乙烯基不饱和度但不在1-位置上的烯基；以及其药学上有用的酸盐。