3-nitro-4-(2-vinyl-1H-indol-3-yl)chroman-2-one | 1263273-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-nitro-4-(2-vinyl-1H-indol-3-yl)chroman-2-one
• CAS: 1263273-84-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: WTOLIXAWJJNJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1H-吲哚 、 3-硝基香豆素 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以54%的产率得到3-nitro-4-(2-vinyl-1H-indol-3-yl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid catalyzed Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins: an expedient synthesis of coumarin-fused tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  A Bronsted acid catalyzed Diels-Alder reaction of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins has been described. The methodology allows a rapid and expedient synthesis of a variety of coumarin-fused polycyclic indoles in good yields (up to 82%) with high diastereoselectivities (up to >19:1). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.019