Boc-Bip(4-Ph)-OH | 1016643-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Bip(4-Ph)-OH
• 英文别名: Boc-Phe(4-4'-biphenyl)-OH；N-Boc-4-(biphenyl-4-yl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1016643-98-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: WXSMGQQZLOTUHH-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Bip(4-Ph)-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-biphenyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  benzyl Boc-4-iodophenylalanine 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 氢气 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Boc-Bip(4-Ph)-OH
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF BIOFILMS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗生物膜相关感染的肽或类肽，其中所述肽或类肽a）具有净正电荷，b）长度为1至6个氨基酸或等效大小的类肽；c）是两性的，具有一个或多个亲脂性基团，其中一个亲脂性基团含有至少7个非氢原子。

  公开号：

  US20110236453A1

文献信息

• Methods of peptide modification
  申请人：Stensen Wenche

  公开号：US09212202B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention relates to a method of improving the resistance of a peptide or peptidomimetic to degradation by trypsin which comprises incorporating into said peptide or peptidomimetic a C-terminal capping group of formula (I): X—Y—Z (I) wherein X is a N atom, which may be substituted by a branched or unbranched C1-C10 alkyl or aryl group which group may incorporate up to 2 heteroatoms selected from N, O and S; Y represents a group selected from —Ra—Rb—, —Ra—Rb—Rb,- and —Rb—Rb—Ra— wherein Ra is C, O, S or N, and Rb is C; each of Ra and Rb, may be substituted by C1-C4 alkyl groups or unsubstituted; and Z is a group comprising 1 to 3 cyclic groups each of 5 or 6 non-hydrogen atoms, 2 or more of the cyclic groups may be fused and one or more of the cyclic groups may be substituted; the Z. moiety incorporates a maximum of 15 non-hydrogen atoms; and wherein the bond between Y and Z is a covalent bond between Ra or Rb of Y and a non-hydrogen atom of one of the cyclic groups of Z.

  本发明涉及一种改善肽或肽类似物对胰蛋白酶降解抗性的方法，包括将式(I)的C-末端封端基团（C-terminal capping group）引入到所述肽或肽类似物中：X—Y—Z（I），其中X是一个N原子，可能被一种支链或非支链的C1-C10烷基或芳基取代，该基团可包含最多2个从N、O和S中选择的杂原子；Y代表从—Ra—Rb—、—Ra—Rb—Rb-和—Rb—Rb—Ra—中选择的一个基团，其中Ra是C、O、S或N，Rb是C；每个Ra和Rb可能被C1-C4烷基基团或未取代基团取代；Z是一个包含1至3个每个由5或6个非氢原子组成的环基团的基团，其中2个或更多的环基团可以融合，一个或多个环基团可以被取代；Z基团包含最多15个非氢原子；并且Y和Z之间的键是Y的Ra或Rb与Z的一个环基团的非氢原子之间的共价键。
• Chemoenzymatic Synthesis of Optically Pure<scp>l</scp>- and<scp>d</scp>-Biarylalanines through Biocatalytic Asymmetric Amination and Palladium-Catalyzed Arylation
  作者：Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Weise、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.5b01132

  日期：2015.9.4

  A chemoenzymatic approach was developed and optimized for the synthesis of a range of N-protected nonnatural L- and D-biarylalanine derivatives. Starting from 4-bromocinnamic acid and 4-bromophenylpyruvic acid using a phenylalanine ammonia lyase (PAL) and an evolved D-amino acid dehydrogenase (DAADH), respectively, both enantiomers of 4-bromophenylalanine were obtained and subsequently coupled with a panel of arylboronic acids to give the target compounds in high yield and optical purity under mild aqueous conditions.