Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 139953-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethylsulfanyl]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139953-09-6
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₁₇S
• 分子量: 734.733
• InChiKey: LPWXQXPUJSVJIV-WLIRAPOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Azibutyl 4-O-α-D-glucopyranosyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o