(8-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester | 1140966-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 1140966-36-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: JVSPARRAIPIMSD-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 (R)-2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (8-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester 、 (8-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对映选择性三组分 Povarov 反应，使用 Enecarbamates 作为亲双烯体：取代 4-氨基四氢喹啉的高度非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性磷酸 (5) 催化醛 2、苯胺 3 和烯氨基甲酸酯 4 的三组分 Povarov 反应得到顺式-4-氨基-2-芳基（烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉 1产率具有出色的非对映选择性 (>95%) 和几乎完全的对映选择性 (高达 >99% ee)。该反应适用于各种带有给电子 (OMe) 和吸电子基团 (例如 Cl、CF(3)、NO(2)) 的苯胺，并首次允许使用脂肪醛在对映选择性波瓦洛夫反应中。使用 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，具有三个连续立体中心的 2,3,4-三取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以优异的非对映选择性和对映选择性（87 至 >99% ee）产生。对活性催化物质的详细研究使我们能够将催化剂负载量从 10% 减少到 0.5%，而对映体过量没有恶化。此外，机理研究使我们能够明确得出结论，涉及作为亲二烯体的烯氨基甲酸酯的 Povarov 反应是通过逐步机制进行的。证明了烯氨基甲酸酯的游离

  DOI：

  10.1021/ja205891m

文献信息

• Liu, Hua; Dagousset, Guillaume; Masson, Geraldine, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4598 - 4599
  作者：Liu, Hua、Dagousset, Guillaume、Masson, Geraldine、Retailleau, Pascal、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——