ethyl 6-(thiophen-2-yl)hexanoate | 37772-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(thiophen-2-yl)hexanoate
• 英文别名: Ethyl 6-thiophen-2-ylhexanoate
• CAS: 37772-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: CBIQOYRTCXXLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(thiophen-2-yl)hexanoate 在 溶剂黄146 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99 %的产率得到ethyl 6-(5-bromothiophen-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Alternative Functionalization of Hydrogen‐Bonded Diketopyrrolopyrrole Derivatives**

  摘要：

  摘要具有噻吩封端环的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物被广泛用作有机电子学中的半导体。通过添加不同的电活性基团或扩展中心核的共轭作用，以及通过非共价相互作用调节其自组装，可以调整它们的光电特性。在 DPP 中加入氢键单元是改善有机太阳能电池性能和形态的一种有效策略。虽然 DPP 内酰胺的官能化和芳香族单元与噻吩环的偶联是调整此类衍生物性质的最常见程序，但用氢键基团修饰噻吩封端单元却是一项具有挑战性的合成任务。尽管存在这一困难，但在单核噻吩封端 DPP 衍生物的噻吩环中加入含酰胺的取代基可能会产生令人兴奋的结果，因为基于这些改性 DPP 的氢键 π 共轭体系的优势尚未得到深入探讨。本研究报告介绍了合成此类衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300344
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 6-(thiophen-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  利用烷基吡啶鎓盐作为脱氨基烷基-烷基交叉偶联中的亲电子试剂

  摘要：

  烷基吡啶鎓盐和烷基卤化锌的根岸交叉偶联已被开发出来。这是通过烷基胺衍生物与未活化的烷基交叉偶联形成烷基-烷基键的第一个例子，并且允许伯烷基吡啶鎓盐和仲烷基吡啶鎓盐与具有高官能团耐受性的伯烷基卤化锌反应。当与伯胺形成吡啶鎓盐相结合时，该方法能够将 NH2 基团非规范地转化为具有广泛官能团耐受性的各种烷基取代基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00111

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。