(+/-)-(2S,3R,5R)-1-benzyl-2-vinyl-3-(hydroxymethyl)-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester | 854986-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R,5R)-1-benzyl-2-vinyl-3-(hydroxymethyl)-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R,5S)-1-benzyl-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 854986-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: BDQGRNXLZLHCNI-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3R,5R)-1-benzyl-2-vinyl-3-(hydroxymethyl)-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 咪唑 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(2S,3R,5R)-1-benzyl-2-vinyl-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of neuraminidases

  摘要：

  本发明公开了下列化合物的公式：这些化合物对于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶具有有用性。同时，本发明公开了预防和治疗由具有神经氨酸酶的微生物引起的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的方法。

  公开号：

  US06455571B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3S,5R)-1-benzyl-2-vinyl-3-formyl-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-(2S,3R,5R)-1-benzyl-2-vinyl-3-(hydroxymethyl)-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of neuraminidases

  摘要：

  揭示了以下式的化合物，这些化合物对抑制疾病致病微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶，具有用处。还揭示了预防和治疗由具有神经氨酸酶的微生物引起的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的过程。

  公开号：

  US06455571B1

文献信息

• PYRROLIDINES AS INHIBITORS OF NEURAMINIDASES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1315698A1

  公开（公告）日：2003-06-04
• PYRROLIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEURAMINIDASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1358154A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6455571B1
  申请人：——

  公开号：US6455571B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6831096B2
  申请人：——

  公开号：US6831096B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• [EN] PYRROLIDINES AS INHIBITORS OF NEURAMINIDASES<br/>[FR] PYRROLIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE NEURAMINIDASES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999054299A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I) which are useful for inhibiting neuraminidases from disease-causing microorganisms, especially, influenza neuraminidase. Also disclosed are compositions and methods for preventing and treating diseases caused by microorganisms having a neuraminidase, processes for preparing the compounds and synthetic intermediates used in these processes.(FR) L'invention concerne les composés représentés par la formule (I). Ces composés servent à inhiber les neuraminidases dans des micro-organismes pathogènes, en particulier la neuraminidase de la grippe. L'invention concerne également des compositions et des procédés permettant de prévenir et de traiter les maladies causées par des micro-organismes comprenant une neuraminidase, des procédés de préparation de ces composés et des intermédiaires de synthèse utilisés dans ces procédés.