4,4,4-次氮基三苯甲腈 | 51545-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4,4-次氮基三苯甲腈
• 英文名称: 4,4',4''-tricyanotriphenylamine
• 英文别名: tris(4-cyanophenyl)amine；4,4′,4 ″-tricyanotriphenylamine；tris(p-cyanophenyl)amine；4,4',4''-nitrilotribenzonitrile；4-(4-cyano-N-(4-cyanophenyl)anilino)benzonitrile
• CAS: 51545-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄
• 分子量: 320.353
• InChiKey: UIPCEBQPPGLTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  348 °C
• 沸点：
  570.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-次氮基三苯甲腈 在 sodium azide 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到三(4-(2H-四唑-5-基)苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Pd 8大环和Pd 12同手性四面体笼使用聚四唑酸酯连接器的自组装。

  摘要：

  通过双（四唑）接头，4,4'-双（1 H-四唑-5-基）-1,1'-联苯（H 2）的自组装获得二维分子平方（MC）L 1），在二甲亚砜中具有方形金属受体M [ M =（tmeda）Pd（NO 3）2，其中tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙烷-1，2-二胺） DMSO），然后结晶。通过该组件中四唑环的N原子的不常见的2,3-结合模式导致形成八核分子正方形。分子平方MC [Pd8（L 1）4（NO 3）8 ]在DMSO中不稳定，并缓慢转化为3D四面体笼T1 [Pd 12（L 1）6（NO 3）12 ]和大环MC的动态混合物。四面体笼（T1）由四唑环的通常1，3-结合方式形成。但是，T1的自组装[Pd 12（L 1）6（PF 6）12可以在极性较小的溶剂（如乙腈）中以纯净形式进入。纯的T1 [Pd 12（L 1）6（PF 6）12 ]也可以在DMSO中转化为T1和MC的混合物。有趣的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02452
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4,4,4-次氮基三苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  三-(4-四氮唑基苯基)胺的合成方法

  摘要：

  三‑(4‑四氮唑基苯基)胺的合成方法，属于材料化学领域，本发明技术方案是：在碱性条件下，将二苯胺与卤苯反应得到三苯胺，经碘单质取代反应生成三‑(4‑碘苯)胺，再与CuCN反应生成三‑(4‑腈基苯基)胺，最后与叠氮化钠反应生成三‑(4‑四氮唑基苯基)胺。通过本发明制成的三‑(4‑四氮唑基苯基)胺和金属的反应构筑的多孔材料不仅具备羧酸类多孔骨架的稳定性，还实现了孔道内的功能化，且孔道尺寸可以达到介孔尺寸。对特定含硫小分子的吸附能力更显示了其潜在的应用价值，对开发高性能石油化工产品。

  公开号：

  CN107827836A

文献信息

• HCl·DMPU-assisted one-pot and metal-free conversion of aldehydes to nitriles
  作者：Sagar R. Mudshinge、Chinmay S. Potnis、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/d0gc00757a

  日期：——

  HCl·DMPU assisted one-pot conversion of aldehydes into nitriles. The use of HCl·DMPU as both an acidic source as well as a non-nucleophilic base constitutes an environmentally mild alternative for the preparation of nitriles. Our protocol proceeds smoothly without the use of toxic reagents and metal catalysts. Diverse functionalized aromatic, aliphatic and allylic aldehydes incorporating various functional

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。
• Modulation of (non)linear optical properties in tripodal molecules by variation of the peripheral cyano acceptor moieties and the π-spacer
  作者：D. Cvejn、E. Michail、I. Polyzos、N. Almonasy、O. Pytela、M. Klikar、T. Mikysek、V. Giannetas、M. Fakis、F. Bureš

  DOI：10.1039/c5tc01293g

  日期：——

  A series of twelve tripodal push-pull molecules with a central triphenylamine donor and peripheral cyano substituted acceptors has been prepared.

  一系列具有中心三苯胺供体和周围氰基取代受体的三脚架推拉分子已经制备完成。
• Charge instability of symmetry broken dipolar states in quadrupolar and octupolar triphenylamine derivatives
  作者：Shanmugam Easwaramoorthi、Pichandi Thamaraiselvi、Kumaraguru Duraimurugan、Arockiam Jesin Beneto、Ayyanar Siva、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1039/c3cc47514j

  日期：——

  The quadrupolar and octupolar cyano triphenylamines shows symmetry broken dipolar charge transfer state, however, the thus formed state is distinctly different from that of its dipolar analogue.

  四极和八极氰基三苯胺显示对称性破缺的偶极电荷转移态，然而，因此形成的状态与其偶极类似物的状态明显不同。
• Spacer group-controlled luminescence and response of <i>C</i>₃-symmetric triphenylamine derivatives towards force stimuli
  作者：Yanning Han、Tong Zhang、Xinyu Chen、Qiao Chen、Pengchong Xue

  DOI：10.1039/d0ce01539c

  日期：——

  lowered LUMO energy levels and induces a larger excited state dipole moment because of the extended conjugated length. In polar solvents, both TPACN and TPAVCN possessed a longer emission wavelength. Theoretical calculations suggested that bathochromic shifts in emission bands could be ascribed to the large polar excited states owing to the light excitation-induced intramolecular charge transfer. Moreover

  两个C 3制备了具有三个末端氰基单元作为电子受体的对称三苯胺衍生物，以研究间隔基对其光物理性质和对力的响应的影响。通过电化学，溶剂依赖性光谱和量子化学计算，对它们的电子跃迁进行了仔细研究。结果表明，由于HOMO的升高和LUMO能量水平的降低，在供体和受体之间引入双键会导致TPAVCN的吸收和发射波长更长，并且由于共轭长度的延长而引起更大的激发态偶极矩。在极性溶剂中，TPACN和TPAVCN均具有更长的发射波长。理论计算表明，由于光激发引起的分子内电荷转移，发射带中的红移可能归因于大的极性激发态。此外，TPAVCN具有较长的分子长度，因此具有较大的电荷转移长度以及空穴和电子分布的平均空间扩展程度。在晶体中，TPAVCN的发射波长比TPACN的发射波长长。此外，两种化合物都可以在力和溶剂退火刺激下可逆地改变其荧光，并且其机械致变色性质由间隔基团调节。TPACN研磨后其荧光从蓝色变为青绿色，光谱位移为12
• Multicolored electrochromic and electrofluorochromic materials containing triphenylamine and benzoates
  作者：Wei-jing Zhang、Xin-cen Lin、Feng Li、Zhen-jie Huang、Cheng-bin Gong、Qian Tang

  DOI：10.1039/d0nj03666h

  日期：——

  electrofluorochromism. The stereochemistry of the NTBAs was investigated by single-crystal X-ray diffraction. The NTBAs showed a strong blue emission in N,N-dimethylformamide. When the NTBAs were introduced into electrochromic devices (ECDs), all six ECDs showed multicolored electrochromism. All six ECDs displayed electrofluorochromic behavior, which was possibly caused by the monocationic radical formed from the

  通过结合阴极电致变色苯甲酸酯作为颜色调整单元和阳极电致变色三苯胺作为荧光体，设计了六种新型的电致变色材料，即4,4'，4''-亚硝基三苯甲酸（NTBAs，a​​f），具有供体-受体结构。淬灭单元实现多重电致变色和电致变色。通过单晶X射线衍射研究了NTBA的立体化学。NTBA在N，N中显示出强烈的蓝色发射-二甲基甲酰胺。将NTBA引入电致变色设备（ECD）时，所有六个ECD均显示出彩色电致变色现象。所有六个ECD均显示出电致变色行为，这可能是由三苯胺中心氧化形成的单阳离子自由基引起的。酯取代基显着影响着色状态，转换循环能力，着色效率和电致变色性质。具有饱和烷基取代基（a–c）的化合物显示三种颜色状态，即黄色（±2.8 V），浅红色（±3.0 V）和橙红色（±3.6 V），相对较好的循环性，高着色度效率（> 220 cm 2 C -1），以及良好的电致变色性能。链长最短的化合物（a）表现最佳。