4-[(4-氰基苯基)氨基]苯甲腈 | 36602-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氰基苯基)氨基]苯甲腈
• 英文名称: 4,4'-dicyanodiphenylamine
• 英文别名: bis(4-cyanophenyl)amine；4,4'-iminobisbenzonitrile；4-(4-cyanoanilino)benzonitrile
• CAS: 36602-05-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: LTCYVXGIJJJJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氰基苯基)氨基]苯甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4,4'-Bis(ethylcarboximidato)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1072 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-氰基苯基)氨基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Charge instability of symmetry broken dipolar states in quadrupolar and octupolar triphenylamine derivatives

  摘要：

  四极和八极氰基三苯胺显示对称性破缺的偶极电荷转移态，然而，因此形成的状态与其偶极类似物的状态明显不同。

  DOI：

  10.1039/c3cc47514j

文献信息

• Highly Blue Luminescent Triazine−Amine Conjugated Oligomers
  作者：Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jo051268h

  日期：2005.11.1

  novel synthetic strategy and optical properties of highly fluorescent, triazine−amine conjugated oligomers are described herein. Under basic conditions, aromatic dinitrile compounds, NC−C6H4−X−C6H4−CN (X = NMe, O, CH2), underwent cyclic trimerization of the cyano groups at both ends to give a series of triazine-containing oligomers. The oligomers can be expressed as (2n + 1) mer, where n represents the

  本文描述了高荧光三嗪-胺共轭低聚物的新颖合成策略和光学性质。在碱性条件下，芳族二腈化合物NC-C 6 H 4 -X-C 6 H 4 -CN（X = NMe，O，CH 2）的两端均进行氰基的循环三聚，得到一系列的三嗪含低聚物。低聚物可以表示为（2 n +1）mer，其中n表示低聚物中三嗪环的数目。与其他三聚体（X = CH 2）相比，胺共轭三聚体（X = NMe，n = 1）的最大吸收峰显着红移。，O）。在酸性介质中，胺共轭三聚体表现出由质子化引起的两步红移。胺共轭的（2 n +1）单体（X = NMe，n = 1-4）的最大吸收量不依赖于n ; 相反，肩峰出现在长波长区域时Ñ ≥2通过亚苯基涉及三嗪和NME基团的缀合交替低聚物在氯仿中显示出强荧光。特别地，所述五聚体是最有效的蓝色发光体（Φ ˚F = 0.82）。其他含三嗪的低聚物（X = CH 2，O）根本不显示荧光。因此，可以得出结论，
• Amination with PdNHC Complexes: Rate and Computational Studies Involving Substituted Aniline Substrates
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102428

  日期：2012.1.2

  chloride to be electron poor, although oxidative addition is not rate limiting. Anilines couple best when they are electron rich, which would seem to discount deprotonation of the intermediate metal ammonium complex as being rate limiting in favour of reductive elimination. In previous studies with secondary amines using PEPPSI complexes, deprotonation was proposed to be the slow step in the cycle. These

  使用N杂环卡宾基Pd络合物Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent（PEPPSI =吡啶，增强的前催化剂，制备，稳定和引发; IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物;已经研究了IPent ＝二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）。速率研究表明对芳基氯的依赖是电子贫乏的，尽管氧化加成没有速率限制。当苯胺富含电子时，苯胺的耦合效果最佳，这似乎降低了中间金属铵络合物的去质子化，因为它限制了速率，有利于还原性消除。在先前使用PEPPSI配合物对仲胺进行的研究中，提出去质子化是该循环中的缓慢步骤。这些与机理有关的实验发现通过计算得到了证实。Pd-PEPPSI-IPr和受阻更严重的Pd-PEPPSI-IPent催化剂用于将失活的芳基氯化物与电子贫乏的苯胺偶联。尽管IPr催化剂反应缓慢，但IPent催化剂的性能非常好，再次显示了这种广泛使用的催化剂的高反应活性。
• Co^II immobilized on an aminated magnetic metal–organic framework catalyzed C–N and C–S bond forming reactions: a journey for the mild and efficient synthesis of arylamines and arylsulfides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj03400e

  日期：——

  which benefit from small nanocrystalline size (10–30 nm, according to the XRD and TEM data) in combination with the coexistence of magnetic nanoparticles, a metal–organic framework, and cobalt species, were found to be an excellent environment catalyst to promote the C–N and C–S cross coupling reactions. A wide range of functional substrates including electron-withdrawing and electron-donating aryl halides

  在这项工作中，我们报告了一种简单而通用的方法，用于逐步修改金属-有机骨架（NH 2 -MIL53（Al））。为了表征合成的纳米结构催化剂，已采用多种光谱和显微技术，包括FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，EDX映射，TGA，XPS，VSM，ICP-OES和CHN。Fe 3 O 4 @ AMCA-MIL53（Al）-NH 2 -Co II纳米颗粒受益于较小的纳米晶体尺寸（根据XRD和TEM数据为10–30 nm），以及磁性纳米颗粒，金属-有机骨架和钴物种的共存，是一种极好的环境催化剂。促进C–N和C–S交叉偶联反应。包括吸电子和供电子芳基卤化物在内的各种功能性底物都与芳族/杂芳族/苄基和脂肪族胺与硫化物发生偶联反应。结果表明目标产物的收率良好至极好，并且该催化剂可以循环至少七次循环使用，而其催化活性却没有明显下降。此外，非均质性研究（例如热过滤和中毒试验）有效地证实了合
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides on Solid Support
  作者：Klaus Weigand、Sylvie Pelka

  DOI：10.1021/ol027119s

  日期：2002.12.1

  of the Pd(0)-catalyzed amination of aryl halides using Rink-resins as nitrogen source are described. Pd(2)dba(3)/BINAP/NaO-t-Bu was found to be the most efficient catalyst/base system, while a solvent mixture of dioxane and tert-butyl alcohol was shown to enhance the selectivity toward the desired monoarylation. Moderate to good yields and excellent purities of the amination products were found with

  [反应：见正文]描述了使用Rink树脂作为氮源进行Pd（0）催化的芳基卤化物胺化反应的第一个实例。发现Pd（2）dba（3）/ BINAP / NaO-t-Bu是最有效的催化剂/碱体系，而二恶烷和叔丁醇的溶剂混合物显示可以提高对所需单芳基化反应的选择性。用贫电子的芳基卤化物发现中度到良好的收率和极好的纯度的胺化产物，而富电子的芳基卤化物在这些条件下不能反应。
• 鼎状四胺芘及制备方法、鼎状四胺芘薄膜修饰 的电极及制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107674021B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种鼎状四胺芘及制备方法、鼎状四胺芘薄膜修饰的电极及制备方法，属于电极表面修饰材料技术领域，解决了现有技术中界面修饰方法采用的桥联分子体系合成难、稳定性差以及表面吸附效率低的问题。该鼎状四胺芘，具有如下结构，采用1,3,6,8‑四溴芘与二芳胺衍生物在钯催化剂的催化下发生偶联反应制得。本发明提供的鼎状四胺芘可用于修饰电极。