4,4,5,5,5-五氟-2-戊酮 | 77893-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,5,5,5-五氟-2-戊酮
• 英文名称: pentafluoroethyl-acetone
• 英文别名: 4,4,5,5,5-Pentafluoropentan-2-one
• CAS: 77893-59-5
• 化学式: C₅H₅F₅O
• mdl: MFCD07368447
• 分子量: 176.086
• InChiKey: CIOUKPWMVUTXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-五氟-2-戊酮 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4,5,5,5-Tetrafluoro-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molines, Huguette; Tordeux, Marc; Wakselman, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 367 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 五氟碘乙烷 在 2.) acid 作用下， 生成 4,4,5,5,5-五氟-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  A carbon-13 nuclear magnetic resonance study of compounds substituted by a perfluoroalkyl chain

  摘要：

  AbstractThe 13C NMR spectra of alkanes, alkanones and cyclohexanones substituted by perfluoroalkyl groups, RF, have been studied. The influence of the perfluoroalkyl group on the chemical shifts of other carbons of the molecules is the same regardless of the RF chain length.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270140516

文献信息

• Coupling between a fluorinated olefin and a perfluorinated iodide: a model study on the reaction mechanism of perfluorinated polymer cross-linking
  作者：I. Wlassics、E. Barchiesi、M. Sala

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00110-6

  日期：2003.9

  Markovnikov type reaction intermediate for the major coupling products between a short, low MW perfluorinated iodide C2F5I (I) and a short, low MW fluorinated olefin CF3(CF2)7CHCH2 (II). The reaction is peroxide induced (di-t-butyl peroxide, DTBP) and is conducted at 140 °C for a 3 h reaction time in a sealed glass ampoule. Side reaction products due to the reaction of DTBP with radical reaction intermediates

  在模型研究中，1 H，19 C，13 C- 1 H和1 H- 1 H相关的NMR技术证实了短低分子量全氟化碘C 2 F 5 I之间主要偶联产物的Markovnikov型反应中间体（I）和短的，低MW的氟化烯烃CF 3（CF 2）7 CH ＝ CH 2（II）。该反应的过氧化诱导（二吨-丁基过氧化物（DTBP），并在密封的玻璃安瓿瓶中于140°C进行3小时的反应时间。还观察到并鉴定了由于DTBP与自由基反应中间体的反应而产生的副反应产物。该研究旨在尽可能地模拟碘封端的含氟聚合物（模型化合物I）与其氟化二烯烃偶联剂（模型化合物II）之间的过氧化物引发的偶联反应。选择单烯烃以简化模型反应。
• An Effective Synthesis of 2-Trifluoromethyl- or 2-(1,1-Difluoroalkyl)thiophenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1204

  日期：1997.4

  Various thiophenecarboxylates carrying a 2-trifluoromethyl, 2-(1,1-difluoroalkyl) or 2-polyfluoroalkyl group are synthesized conveniently from reaction of α-fluoroalkyl ketones 1, aldehydes 2 or ethyl α-fluoroalkylacetates 3 with methyl (or ethyl) 2-sulfanylacetates 4. A possible reaction pathway is suggested.

  δ-氟烷基酮 1、醛 2 或δ-氟烷基乙酸乙酯 3 与 2-硫代乙酸甲酯（或乙酯）4 反应，可方便地合成带有 2-三氟甲基、2-（1,1-二氟烷基）或 2-多氟烷基的各种噻吩羧酸盐。提出了一种可能的反应途径。
• Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols
  作者：Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1996-4393

  日期：1996.11

  The reaction of α-fluoroalkyl ketones 1 or ethyl α-fluoroalkylacetates 2 with active methylene compounds such as methyl acetoacetate (3), acetylacetone (4) and diethyl malonate (5) produced unsaturated fluoroalkyl-containing 1,5-dicarbonyl compounds 6, from which polyalkyl-substituted 4-trifluoromethylpyridines 7, 4-trifluoromethylpryrid-2(1H)-ones 8 and meta-trifluoromethylphenols 9 were synthesized conveniently.

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。
• Electrochemical synthesis of perfluoroalkylacetones
  作者：I. M. Vol'pin、M. A. Kurykin、V. A. Grinberg、Yu. B. Vasil'ev、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00961239

  日期：1991.7

  The interaction of electrochemically generated radicals in the electrolysis of the perfluorocarboxylic acids R(F)CF2COOH (I), where R(F) = F (a), CF3 (b), C2F5 (c), C3F7 (d), C5F11 (e), and C7H15 (f), with isopropenyl acetate (II) was studied. The dependence of the results of the electrolysis on the adsorption capacity of the anode permits the proposition that the interaction of (II) with the ECG-radicals occurs close to the surface of the electrode. The yield of the perfluoroalkylacetones comprised 30-37%.
• Electrophilic acylation of fluoroolefines by unsaturated perfluoroacylfluorides
  作者：S. Chepik、G. Belen'kii、V. Cherstkov、S.R. Sterlin、L.S. German

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83812-9

  日期：1991.9