2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[g]indole | 906781-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[g]indole
• CAS: 906781-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN
• 分子量: 277.753
• InChiKey: BABFLYSZYCGLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine 、 1-碘萘 在 降冰片烯 、 三(3-氯苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  利用应变环的化学性质：通过芳基碘化物与2 H-嗪的多米诺反应合成吲哚

  摘要：

  高应变的2 H-叠氮环系统已成为大量理论和合成工作的来源。这些应变杂环与过渡金属的反应已被证明会引起开环并随后形成各种杂环。描述了有趣的多米诺反应，其中应变的双环烯烃降冰片烯在钯催化下介导2 H-叠氮基与芳基碘的反应，以提供吲哚或多环二氢咪唑杂环。

  DOI：

  10.1021/ol100975b

文献信息

• 一种新的五元芳杂环和芳环并五元芳杂环芳 基化合成方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN108164483B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及芳基肼衍生物作为一种新型的芳基化试剂，参与五元芳杂环或芳环并五元杂环的芳基化合成方法。所述方法为：向反应器中加入原料与芳基酰肼，在加入氧化剂和过渡金属催化剂的条件下，60‑100℃下反应8‑24h。反应完毕后抽滤，并用乙酸乙酯萃取滤液，干燥得到目标化合物粗品，用硅胶柱层析得到目标化合物纯品。本发明所提供的五元芳杂环或芳香环并五元杂环的芳基化制备方法科学合理，具有操作简便、产率较高、易于放大和纯化等优点。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。