N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 1321826-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1321826-32-7
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₁₀
• 分子量: 640.731
• InChiKey: GPONSICESBHLTC-PHIILOESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Fmoc-Thr(α-6F-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 N-Fmoc-(O-N-acetylgalactosaminyl)threonine tert-butyl ester 在 左旋樟脑磺酸 作用下， 反应 72.0h， 以85%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f

文献信息

• Syntheses and Immunological Evaluation of Self‐Adjuvanting Clustered<i>N</i>‐Acetyl and<i>N</i>‐Propionyl Sialyl‐Tn Combined with a T‐helper Cell Epitope as Antitumor Vaccine Candidates
  作者：Tsung‐Che Chang、Yoshiyuki Manabe、Yukari Fujimoto、Shino Ohshima、Yoshie Kametani、Kazuya Kabayama、Yuka Nimura、Chun‐Cheng Lin、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.201804437

  日期：2018.7.2

  Sialyl‐Tn (STn) is a tumor‐associated carbohydrate antigen (TACA) rarely observed on healthy tissues. We synthesized two fully synthetic N‐acetyl and N‐propionyl STn trimer (triSTn) vaccines possessing a T‐helper epitope and a TLR2 agonist, since the clustered STn antigens are highly expressed on many cancer cells. Immunization of both vaccines in mice induced the anti‐triSTn IgG antibodies, which

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。