4-hydroxycyclohexylacetaldehyde | 1357255-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxycyclohexylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-hydroxycyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 1357255-94-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FWXAHLLBJDQYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-oxocyclohexyl)acetaldehyde 在 Ru_nanoHAP 、 1,3-丙二醇 、 氢气 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到4-hydroxycyclohexylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在以下条件下，酮的原子效率高且化学选择性还原 醛类 使用非均相催化剂

  摘要：

  100％原子效率选择性的首次演示 减少 反应性较低 酮类 超过 醛类 使用异构 催化剂被报道。分子内和分子间还原异戊二烯的选择性极高酮类 超过 醛类实现了。该系统还适用于柱反应器，导致克级合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc41322e

文献信息

• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• DEAZAPURINES AND USES THEREOF
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：EP1474425A1

  公开（公告）日：2004-11-10
• DALBAVANCIN COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Stogniew Martin

  公开号：US20090298749A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides methods and compositions for treatment of bacterial infections. The composition may be a combination of factors, which include A 0 , A 1 , B 1 , B 2 , C 0 , C 1 , isoB 0 , and MAG, in the presence of low level solvent. Methods of the invention include administration of dalbavancin formulations for treatment of a bacterial infection, in particular a Gram-positive bacterial infection of skin and soft tissue. Dosing regimens include multiple dose administration of dalbavancin, which often remains at therapeutic levels in the bloodstream for at least one week, providing prolonged therapeutic action against a bacterial infection. Dosing regimens for renal patients are also included.
• [EN] DEAZAPURINES AND USES THEREOF<br/>[FR] DEAZAPURINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003057696A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides compounds having formula (I), wherein R1, R2, R3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of inflammatory or autoimmune and proliferative disorders and as inhibitors of cell adhesion molecule expression and inflammatory cytokine signal transduction generally.