ethyl 2-bromo-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]ethanoate | 441770-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-bromo-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]ethanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-pyrrol-1-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 441770-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 387.254
• InChiKey: PFJAGGGIWOQNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]ethanoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]-2-iminoethanoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（2-氨基-5-乙氧基羰基噻唑-4-基）乙酸酯的2-取代乙酯

  摘要：

  描述了容易和方便的合成高度官能化的2-氨基噻唑衍生物。2-溴-2-（2-氨基-5- ethoxycarbonylthiazol -4-基）乙4通过用2,4-二溴-3-氧代戊二酸的反应而获得硫脲。可以通过亲核取代溴的方法，将其转化为2-亚氨基乙酸酯10。叠氮化物 离子，然后进行重排，消除了 氮。 水解亚氨基乙酸酯10中的2可以得到2-氧乙酸乙酯12，而氢化导致2-氨基乙酸14。报道了2-亚氨基乙酸11的晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b110022j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 ethyl 2-(2-amino-5-ethoxycarbonylthiazol-4-yl)-2-bromoethanoate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-bromo-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（2-氨基-5-乙氧基羰基噻唑-4-基）乙酸酯的2-取代乙酯

  摘要：

  描述了容易和方便的合成高度官能化的2-氨基噻唑衍生物。2-溴-2-（2-氨基-5- ethoxycarbonylthiazol -4-基）乙4通过用2,4-二溴-3-氧代戊二酸的反应而获得硫脲。可以通过亲核取代溴的方法，将其转化为2-亚氨基乙酸酯10。叠氮化物 离子，然后进行重排，消除了 氮。 水解亚氨基乙酸酯10中的2可以得到2-氧乙酸乙酯12，而氢化导致2-氨基乙酸14。报道了2-亚氨基乙酸11的晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b110022j