(S)-N¹-(5-(3-(4-(3-aminopropylamino)butylamino)-propanamido)pentyl)-2-(2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)-acetamido)succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate) | 909786-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N¹-(5-(3-(4-(3-aminopropylamino)butylamino)-propanamido)pentyl)-2-(2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)-acetamido)succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate)
• 英文别名: Nephilia polyamine toxin-1
• CAS: 909786-40-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₉H₄₈N₈O₅
• 分子量: 702.775
• InChiKey: SNBNTKCLPMVNAK-BQAIUKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  253.79
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-aminopentylcarbamate 、 N-[(2-硝基苯基)磺酰基]-beta-丙氨酸 、 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acetic acid 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (3-hydroxypropyl)carbamate 、 三氟乙酸 、 4-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]butanol 在 2-(3,5-dimethoxy-4-formylphenoxy)ethyl polystyrene 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以2.3 mg的产率得到(S)-N¹-(5-(3-(4-(3-aminopropylamino)butylamino)-propanamido)pentyl)-2-(2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)-acetamido)succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of β-Alanine-Containing Spider Polyamine Toxins and Discovery of Nephila Polyamine Toxins 1 and 8 as Highly Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors

  摘要：

  Certain spiders contain large pools of polyamine toxins, which are putative pharmacological fools awaiting further discovery. Here we present a general synthesis strategy for this class of-toxins and prepare five structurally varied polyamine toxins. Electrophysiological testing at three ionotropic glutamate receptor subtypes reveals that two of these, Nephila polyamine toxins 1 (NPTX-1) and 8 (NPTX-8), comprise intriguing pharmacological activities by having subnanomolar IC50 values at kainate receptors.

  DOI：

  10.1021/jm301255m