indole-2-methylphosphonate de diethyle | 17053-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-2-methylphosphonate de diethyle
• 英文别名: (2-Indolyl)methylphosphonsaeure-diethylester；2-(O,O-Diethyl-phosphonomethyl)-indol；Diethylindol-2-methylphosphonat；indol-2-ylmethyl-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl (2-indolylmethyl)phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-1H-indole
• CAS: 17053-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₃P
• 分子量: 267.265
• InChiKey: ZVVRVMCLTNDZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  436.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-2-methylphosphonate de diethyle 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 C2-phosphorylmethyl indole
  参考文献：
  名称：

  Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 41 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <3-(2-Benzyloxycarbonylamino)phenyl-2-oxopropyl>phosphonsaeure-diethylester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到indole-2-methylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Hetero- Cope -Umlagerungen。4. Mitteilung。印多尔合成神父（Regiokontrollierte Indolsynthesen）†

  摘要：

  杂种应对重排，区域控制的吲哚合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680705

文献信息

• Generation of a Key Synthon of Indole Alkaloid Synthesis by Palladium(II)‐Catalyzed Indole 2‐Methylenephosphorylation
  作者：Yuan Niu、Peng‐Bo Bai、Qin‐Xin Lou、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202000415

  日期：2020.7.21

  A palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction of indole with diethyl (iodomethyl)phosphonate has been developed. This new protocol provides an efficient and concise route to 2‐methylene phosphonate indoles, which are key synthons for the construction of indole alkaloids.

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。
• BLECHERT, S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1835-1843
  作者：BLECHERT, S.

  DOI：——

  日期：——
• HAELTERS, J. -P.;CORBEL, B.;STURTZ, G., C. R. ACAD. SCI., 1985, 301, N 10, 697-700
  作者：HAELTERS, J. -P.、CORBEL, B.、STURTZ, G.

  DOI：——

  日期：——