5'-O-acetyl-2',3'-dideoxyadenosine | 858934-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 858934-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: WAYFUZYMWXKOEU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-dideoxyadenosine 以73的产率得到[(2S,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  6－烷氧基－2’，3’－双脱氧鸟嘌呤核苷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种6-烷氧基-2’，3’-双脱氧鸟嘌呤核苷的制备方法，它由价廉易得的鸟嘌呤核苷为起始原料，首先合成2’，3’-双脱氧-2’，3’-双脱氢-N 2 -异丁酰鸟嘌呤核苷，用10%钯炭常压还原，收率达到80%，接着氯代不经分离进行烷基化。共经(1)制备N 2 -异丁酰鸟苷；(2)制备2’，3’-双脱氧-2’，3-双脱氢-N 2 -异丁酰鸟苷；(3)制备2’，3’-双脱氧鸟苷；(4)制备5’-乙酰氧-2’，3’-双脱氧-鸟苷；(5)制备5’-乙酰氧-6-氯-2’，3’-双脱氧-鸟苷；(6)制备6-烷氧基-2’，3’-双脱氧鸟嘌呤核苷等六步反应制得产物。该路线反应条件温和，原料价格较低，适合大量生产。

  公开号：

  CN1309732C
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到5'-O-acetyl-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  A process for the production of purine nucleoside compounds

  摘要：

  本发明提供了一种方法，其中将3'-去氧-3'-卤代嘌呤核苷化合物在碱存在下与全氟烷基磺酰氟进行处理，以得到2',3'-双脱氢-2',3'-双去氧嘌呤核苷化合物。所得化合物可以经过催化氢解作用，得到2',3'-双去氧嘌呤核苷化合物。

  公开号：

  EP1550665A1