2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 1593691-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-azido-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1593691-86-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: RJGOIGMJPKHPNB-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  130.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 、 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  斑马鱼发育过程中糖胺聚糖生物合成的可视化链终止抑制剂

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中

  DOI：

  10.1002/anie.201310569

文献信息

• One-Step TEMPO-Catalyzed and Water-Mediated Stereoselective Conversion of Glycals into 2-Azido-2-deoxysugars with a PIFA–Trimethylsilyl Azide Reagent System
  作者：Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00814

  日期：2018.5.4

  An unprecedented water-mediated and TEMPO-catalyzed, one-step, highly regiospecific and stereoselective functionalization of glycals to 2-azido-2-deoxysugars has been developed using a PIFA-Me3SiN3 reagent system in the presence of Bu4NHSO4 as a phase-transfer catalyst. The method is metal-free, proceeds under mild reaction conditions, and tolerates a variety of protecting groups. Using this method, the synthesis of an important trisaccharide unit bound by the monoclonal anti-I Ma antibody has also been demonstrated.