(S)-2,2-dimethyl-4-(pent-4-ynyl)-1,3-dioxolane | 873204-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-4-(pent-4-ynyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 873204-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GIKWCKQGFBYTLK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-2,2-dimethyl-4-(pent-4-ynyl)-1,3-dioxolane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5.5]-螺缩酮的固相合成

  摘要：

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800154
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-4-(pent-4-ynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [5.5]-螺缩酮的固相合成

  摘要：

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800154

文献信息

• Solid phase synthesis of a spiro[5.5]ketal library
  作者：Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b511177c

  日期：——

  A spiro[5.5]ketal library embodying the core structure of numerous biologically active natural products was synthesized employing a double intramolecular hetero Michael reaction as a key transformation.

  一个螺旋[5.5]缩酮文库，体现了许多具有生物活性的天然产物的核心结构，采用了双分子内异迈克尔反应作为关键转化。