(1R,4R)-5-norbornen-2-ol | 1360467-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-5-norbornen-2-ol
• 英文别名: 5-norbornen-2-ol；rel-(1R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol；(1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 1360467-35-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MKOSBHNWXFSHSW-JEAXJGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-5-norbornen-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计为环丙基羰基自由基探针的乙烯基环丁烷基质†

  摘要：

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。

  DOI：

  10.1039/c3ob00033h

文献信息

• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Genetically Encoded Cyclopropene Directs Rapid, Photoclick-Chemistry-Mediated Protein Labeling in Mammalian Cells
  作者：Zhipeng Yu、Yanchao Pan、Zhiyong Wang、Jiangyun Wang、Qing Lin

  DOI：10.1002/anie.201205352

  日期：2012.10.15

  We just click: Genetic incorporation of a cyclopropene amino acid CpK (see scheme) site‐specifically into proteins in E. coli and mammalian cells was achieved using an orthogonal aminoacyl‐tRNA synthetase/tRNACUA pair (CpKRS/MbtRNACUA). Cyclopropene exhibited fast reaction kinetics in the photoclick reaction and allowed rapid (ca. 2 min) labeling of proteins.

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。
• Posner Gary H., Cho Cheon-Gyu, Green Julianne V., Zhang Yuesheng, Talalay+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 1, S 170-176
  作者：Posner Gary H., Cho Cheon-Gyu, Green Julianne V., Zhang Yuesheng, Talalay+

  DOI：——

  日期：——
• NORBORNENE MODIFIED PEPTIDES AND THEIR LABELLING WITH TETRAZINE COMPOUNDS
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP2804872B1

  公开（公告）日：2018-03-21
• Norbornene Modified Peptides and Their Labelling With Tetrazine Compounds
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：US20150005481A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a norbornene group. Suitably said norbornene group is present as an amino acid residue of a norbornene lysine. The invention also relates to a method of producing a polypeptide comprising a norbornene group, said method comprising genetically incorporating an amino acid comprising a norbornene group into a polypeptide. The polypeptide comprising the norbornene group can be specifically labelled by inverse electron demand Diels-Alder reaction with a tetrazine compound.