methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-furyl)-α-D-mannopyranoside | 182064-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-furyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(furan-2-yl)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 182064-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₁
• 分子量: 428.393
• InChiKey: VAHQSDYUTMDAHU-IQRFUGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-furyl)-α-D-mannopyranoside 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium metaperiodate 、 C₆H₄NSO₂⁺Cl^- 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1-糖基自由基的化学：通过甘露庚糖酸糖苷衍生物的自由基脱羧和脱羰作用形成β-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。

  DOI：

  10.1021/jo960799q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-1-(2-furyl)-α-D-mannopyranoside 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 cyclooctadiene-bis(methyldiphenylphosphine)-iridium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-furyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1-糖基自由基的化学：通过甘露庚糖酸糖苷衍生物的自由基脱羧和脱羰作用形成β-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。

  DOI：

  10.1021/jo960799q