N-(1-methylimidazol-4-yl)benzamide | 281190-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methylimidazol-4-yl)benzamide
• CAS: 281190-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: HAPMACSLHZMHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylimidazol-4-yl)benzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 以86%的产率得到N-methyl-N-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的芳香酰胺的构象性质和酸诱导的反式-顺式酰胺转换

  摘要：

  带有仲酰胺键的芳香酰胺在晶体和溶液中均以反式构象存在，而N-甲基化衍生物的构象在晶体中为顺式，在各种溶剂中以顺式构象为主。 N-烷基化苯甲酰苯胺的顺式构象偏好提供了获得芳香族折叠体的途径，例如采用动态螺旋结构的低聚( N-烷基-对苯甲酰胺)。在此，检查了晶体和溶液中咪唑取代酰胺的构象性质。咪唑取代酰胺2a和4a在溶液中主要以顺式构象存在。 N-甲基-N- (1-甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲酰胺( 4a )的顺式构象异构体比例小于N ,1-二甲基-N-苯基-1H-咪唑-2-甲酰胺( 2a )或N-甲基苯甲酰苯胺，但取代基的引入强烈影响构象异构体比率。咪唑环上带有吸电子基团的化合物6a和7a主要以反式形式存在。另一方面，在苯环上引入吸电子基团或在4a的酰胺氮上引入大体积取代基增加了顺式构象异构体的比例。此外，通过添加酸， N-烷基化的N-咪唑酰胺的主要构象异构体从顺式转变为反式。这些结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01295
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-1H-咪唑 、 苯甲酰胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到N-(1-methylimidazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种庞大的联芳基膦配体允许钯催化的五元杂环酰胺化作为亲电试剂

  摘要：

  令人难以置信的体积：使用 Pd/ 1催化剂体系实现了具有多个杂原子的五元杂环溴化物的首次钯催化酰胺化。N-芳基化咪唑、吡唑、噻唑、吡咯和噻吩以中等至优异的产率合成。实验结果和 DFT 计算表明需要富含电子且空间要求高的联芳膦配体来促进这些困难的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201244

文献信息

• A Bulky Biaryl Phosphine Ligand Allows for Palladium-Catalyzed Amidation of Five-Membered Heterocycles as Electrophiles
  作者：Mingjuan Su、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201201244

  日期：2012.5.7

  The first palladium‐catalyzed amidation of five‐membered heterocyclic bromides with multiple heteroatoms was achieved using the Pd/1 catalyst system. N‐Arylated imidazoles, pyrazoles, thiazoles, pyrroles, and thiophenes were synthesized in moderate to excellent yield. Experimental results and DFT calculations point to the need for an electron‐rich and sterically demanding biaryl phosphine ligand to

  令人难以置信的体积：使用 Pd/ 1催化剂体系实现了具有多个杂原子的五元杂环溴化物的首次钯催化酰胺化。N-芳基化咪唑、吡唑、噻唑、吡咯和噻吩以中等至优异的产率合成。实验结果和 DFT 计算表明需要富含电子且空间要求高的联芳膦配体来促进这些困难的反应。
• Conformational Properties of Aromatic Amides Bearing Imidazole Ring and Acid-Induced <i>Trans</i>–<i>Cis</i> Amide Switching
  作者：Chiharu Takubo、Sakiko Kimura、Mami Ichinomiya、Arisa Hayakawa、Mako Murata、Ko Urushibara、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Masatoshi Kawahata、Mayumi Kudo、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01295

  日期：——

  bearing secondary amide bond exist in trans conformation both in the crystal and in solution, whereas the conformation of the N-methylated derivatives is cis in the crystal and predominantly cis in various solvents. The cis conformational preference of N-alkylated benzanilide provides access to aromatic foldamers such as oligo(N-alkyl-p-benzamide)s, which adopt dynamic helical structures. Here, the conformational

  带有仲酰胺键的芳香酰胺在晶体和溶液中均以反式构象存在，而N-甲基化衍生物的构象在晶体中为顺式，在各种溶剂中以顺式构象为主。 N-烷基化苯甲酰苯胺的顺式构象偏好提供了获得芳香族折叠体的途径，例如采用动态螺旋结构的低聚( N-烷基-对苯甲酰胺)。在此，检查了晶体和溶液中咪唑取代酰胺的构象性质。咪唑取代酰胺2a和4a在溶液中主要以顺式构象存在。 N-甲基-N- (1-甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲酰胺( 4a )的顺式构象异构体比例小于N ,1-二甲基-N-苯基-1H-咪唑-2-甲酰胺( 2a )或N-甲基苯甲酰苯胺，但取代基的引入强烈影响构象异构体比率。咪唑环上带有吸电子基团的化合物6a和7a主要以反式形式存在。另一方面，在苯环上引入吸电子基团或在4a的酰胺氮上引入大体积取代基增加了顺式构象异构体的比例。此外，通过添加酸， N-烷基化的N-咪唑酰胺的主要构象异构体从顺式转变为反式。这些结果表明