allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxy-methyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 127767-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxy-methyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；prop-2-enyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(2-fluoroethoxymethyl)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127767-72-0
• 化学式: C₂₈H₃₄FN₃O₉S
• 分子量: 607.657
• InChiKey: UPWGVLDTDJBHMC-RAJFKZSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxy-methyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 在 三苯基膦钯 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 palladium dihydroxide 、 氮 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 FR27743
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  该发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基(较低)烷基或保护羟基(较低)烷基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，较低烷基亚胺基，未取代的较低环烯基或由氧代和氨基组成的取代基，或亚胺保护基，A是较低烷基，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04983596A1