3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-ethynylphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 1380087-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-ethynylphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-ethynylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1380087-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₅
• 分子量: 345.791
• InChiKey: YGRLOGMAXBAEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-azidoheptanoate 、 3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-ethynylphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of a Chimeric c-Src Kinase and HDAC Inhibitor

  摘要：

  On the basis of synergism observed between a selective c-Src kinase inhibitor with an HDAC inhibitor, the development of the first chimeric c-Src kinase and HDAC inhibitor is described. The optimized chimeric inhibitor is shown to be a potent c-Src and HDAC inhibitor. Chimeric inhibitor 4 is further shown to be highly efficacious in cancer cell lines and significantly more efficacious than a dual-targeting strategy using discrete c-Src and HDAC inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ml400175d
• 作为产物：
  描述：

  [(4-氯苯基)甲氧基亚甲基]丙二腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-ethynylphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过束缚与衍生自同一激酶的独特肽序列，将较弱的ATP结合位点抑制剂转化为有效的异二价配体

  摘要：

  将额外的结合位点定向的部分或配体附接到ATP结合位点抑制剂已被用作增加激酶结合亲和力和特异性的策略。此处通常用作第二结合配偶体的部分从简单的有机基团到配体例如衍生自底物结合位点序列的肽而变化。到目前为止，已经开发了这些杂二价配体，其靶向更靠近ATP结合袋的其他结合位点。在这里，我们通过以下方式报告了这种异双价构想的独特扩展：（I）靶向距ATP结合位点更远的新结合位点，（II）使用独特地衍生自相同激酶序列一部分的肽据报道会转动并结合到上述距离结合口袋（用作第二结合配体）上，（III）通过多步骤而完整的珠上合成方法来优化更长和更灵活的接头（以连接ATP结合位点抑制剂和上述第二个肽序列）。我们将非常弱的EphA3激酶ATP结合位点抑制剂-PP2拴系到一个独特的5聚体肽序列，该序列源自EphA3的连接区域，该区域连接激酶和不育的α基序（SAM），从而将其转化为有效的异二价配体。域。我们的设计着重于

  DOI：

  10.1039/c8ob01406j