[1'-²H]-5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole | 785816-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1'-²H]-5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: [1'-D]5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole；(2R,3R,4S,5R)-2-deuterio-5-(hydroxymethyl)-2-(5-nitroimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 785816-41-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 246.184
• InChiKey: MNKZJKGAWFXTBY-OATXHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-²H]-5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [1'-²H]-5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  硫胺素生物合成中的“激进之舞”：细菌羟甲基嘧啶磷酸合酶的机理分析

  摘要：

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003419
• 作为产物：
  描述：

  [1'-²H]-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1'-²H]-5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b405429f